(2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-isobutylhex-5-enoic acid | 148415-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-isobutylhex-5-enoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-(2-methylpropyl)hex-5-enoic acid
• CAS: 148415-75-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: XPLYHCXPMSYODR-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-isobutylhex-5-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四溴化碳 、 氢气 、 caesium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (6S,7R,10S)-7-Isobutyl-10-methylcarbamoyl-8-oxo-2-oxa-9-aza-bicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶和TNF-α产生的环状抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970849z
• 作为产物：
  描述：

  3R-Allyl-3-t-Butoxycarbonyl-2(R)-isobutyl propanoic acid 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-isobutylhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolylpropionamides as inhibitors of Abeta protein production

  摘要：

  这项发明涉及新型四唑基丙酰胺，其中酰胺基团包括氨基环庚酮，以及与之相关的结构，化学式（I）： 1 或其药学上可接受的盐或前药形式，它们的药物组合物和使用方法。这些新型化合物抑制淀粉样前体蛋白的加工，更具体地说，抑制Aβ-肽的产生，从而预防和治疗与Aβ-肽产生相关的神经病理学。更具体地，本发明涉及与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20040082568A1

文献信息

• Succinoylaminobenzodiazepines as inhibitors of Abeta protein production
  申请人：Olson E. Richard

  公开号：US20060025407A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  This invention relates to novel lactams having the formula (I): to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein. More particularly, the present invention relates to the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production such as Alzheimer's disease and Down's Syndrome.

  这项发明涉及具有以下结构式（I）的新型内酰胺，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新型化合物抑制淀粉样前体蛋白的加工，更具体地说，抑制Aβ肽的产生，从而防止神经沉积物的淀粉样蛋白形成。更具体地，本发明涉及与β-淀粉样蛋白产生相关的神经疾病的治疗，如阿尔茨海默病和唐氏综合征。
• Hydrazine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06235787B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  Hydrazine derivatives of the formula wherein Y is CO or SO2; R1 is lower alkyl, lower alkenyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkyl-lower alkyl, aryl or aryl-lower alkyl; R2 is lower alkyl, halo-lower alkyl, aryl-lower alkyl, aryl-lower alkenyl or aryl when Y is SO2 and is lower alkyl, halo-lower alkyl, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl, acyl, lower cycloalkyl, aryl, aryl-lower alkyl, aryl-lower alkoxy or NR5R6 when Y is CO; and R3 is hydrogen, lower alkyl optionally substituted by cyano, amino, hydroxy, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl, heterocyclyl or heterocyclylcarbonyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkyl-lower alkyl, aryl-lower alkyl, aryl-lower alkenyl, aryl or heterocyclyl; or R2 and R3 together form the residue of a 5-, 6- or 7-membered cyclic amide, cyclic imide, cyclic sulphonamide or cyclic urethane group; R4 is lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, lower alkenyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkyl-lower alkyl or a group of the formula X-aryl, X-heteroaryl or —(CH2)1-2—CH═CR7R8; X is a spacer group; R5 and R6 each individually are hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; and R7 and R8 together represent a lower alkylene group in which one methylene group is optionally replaced by a hetero atom; and their pharmaceutically acceptable salts inhibit not only the release of tumour necrosis factor (TNF-&agr;) and transforming growth factor (TGF-&agr;) from cells, but also keratinocyte proliferation. They are useful as medicaments, especially for the treatment of inflammation, fever, hemorrhage, sepsis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, multiple sclerosis or psoriasis.

  氢肼衍生物的化学式为其中Y为CO或SO2；R1为较低的烷基、较低的烯基、较低的环烷基、较低的环烷基-烷基、芳基或芳基-烷基；R2为较低的烷基、卤代较低的烷基、芳基-烷基、芳基-烯基或芳基（当Y为SO2时），且为较低的烷基、卤代较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷氧羰基、酰基、较低的环烷基、芳基、芳基-烷基、芳基-烷氧基或NR5R6（当Y为CO时）；R3为氢、较低的烷基（可选择地被氰基、氨基、羟基、较低的烷氧基、较低的烷氧羰基、杂环烷基或杂环烷基羰基取代）、较低的烯基、较低的炔基、较低的环烷基、较低的环烷基-烷基、芳基-烷基、芳基-烯基、芳基或杂环烷基；或者R2和R3一起形成5、6或7成员环酰胺、环亚胺、环磺胺或环脲基团的残基；R4为较低的烷基、羟基-较低的烷基、较低的烯基、较低的环烷基、较低的环烷基-烷基或具有X-芳基、X-杂环芳基或—(CH2)1-2—CH═CR7R8的基团；X为间隔基团；R5和R6各自为氢、较低的烷基或芳基-烷基；R7和R8一起代表较低的烷基烯基，其中一个亚甲基团可选择地被杂原子取代；它们的药学上可接受的盐不仅抑制肿瘤坏死因子（TNF-α）和转化生长因子（TGF-α）从细胞中的释放，还抑制角质细胞增殖。它们可用作药物，特别用于治疗炎症、发热、出血、败血症、类风湿性关节炎、骨关节炎、多发性硬化或牛皮癣。
• [EN] NOVEL MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS AND IMAGING AGENTS, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASES MATRICIELLES ET AGENTS D'IMAGERIE, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2017177144A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present invention provides certain compounds, Formula (I), or salts or solvates thereof, which can be used as matrix metalloproteinase-targeted inhibitors or imaging agents.

  本发明提供了某些化合物，化学式（I），或其盐或溶剂化合物，可用作基质金属蛋白酶靶向抑制剂或成像剂。
• Rapid Synthesis of Matrix Metalloproteinase Inhibitors via Ugi Four-Component Condensation
  作者：Christopher D. Floyd、Laura A. Harnett、Andrew Miller、Sanjay Patel、Lydia Saroglou、Mark Whittaker

  DOI：10.1055/s-1998-1729

  日期：1998.6

  By employing ammonia, together with a mono succinate ester, an aldehyde and an isonitrile in the Ugi four-component condensation the basic structure of pseudopeptide succinyl matrix metalloproteinase inhibitors is constructed in a single step. Deprotection of the ester provides the carboxylic acid zinc(II) binding group required for biological activity.

  通过在 Ugi 四组份缩合过程中使用氨、琥珀酸单酯、醛和异腈，只需一个步骤就能构建出琥珀酰基基质金属蛋白酶抑制剂的基本结构。酯的去保护作用提供了生物活性所需的羧酸锌（II）结合基团。
• [EN] CYTOSTATIC HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES CYTOSTATIQUES D'ACIDE HYDROXAMIQUE
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1998011063A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (EN) Compounds of formula (1) wherein R4 is an ester or thioester group, and R, R1, R2 and R3 are as defined in the specification are inhibitors of rapidly dividing tumour cells.(FR) Composés représentés par la formule (1) dans laquelle R4 représente un groupe ester ou thioester et R, R1, R2 et R3 sont tels qu'ils sont définis dans le descriptif, ces composés étant des inhibiteurs de la division rapide de cellules cancéreuses.

  (中文) 公式（1）中，R4为酯或硫酯基团，R，R1，R2和R3如规范中所定义，是快速分裂肿瘤细胞的抑制剂。