(S)-3-allyl-3-hydroxy-1,5-dimethylindolin-2-one | 1509929-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-allyl-3-hydroxy-1,5-dimethylindolin-2-one
• CAS: 1509929-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: KNGNRZZKYOGREX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基靛红 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 甲醇 、 (S)-2-((2-(hydroxydi-p-tolylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)phenol 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 以98%的产率得到(S)-3-allyl-3-hydroxy-1,5-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  借助脯氨酸衍生的手性配体，锌催化靛红的对映选择性烯丙基化和烯丙基化

  摘要：

  在路易斯酸的催化下，用简单的有机硼试剂开发了靛红的不对称烯丙基化和烯丙基化。一系列光学纯的 3-allyl-3-hydroxyoxindoles 和 3-allenyl-3-hydroxyoxindoles 可以以优异的产率（高达 99% 的产率）和高对映选择性（高达 97% ee）获得。DFT计算支持了可能的过渡态，并提出了相应的机制。建立了这些手性 3-羟基吲哚的克级实验和进一步的功能化。

  DOI：

  10.1039/d1cc06563g

文献信息

• Chiral CNN Pincer Palladium(II) Complexes with 2-Aryl-6-(oxazolinyl)pyridine Ligands: Synthesis, Characterization, and Application to Enantioselective Allylation of Isatins and Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Tao Wang、Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Kai Wang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/om400945d

  日期：2014.1.13

  1-naphthyl) ligands 2a–f were conveniently prepared from commercially available 6-bromo-2-picolinaldehyde in two steps. Reaction of 2a–f with PdCl2 in toluene in the presence of sodium bicarbonate afforded the corresponding CNN pincer Pd(II) complexes 3a–f via aryl C–H bond activation of the related ligands. All of the new compounds have been fully characterized by elemental analysis (MS for ligands), 1H

  从市售的6-溴-2-吡啶啉醛中分两步方便地制备了一系列手性2-芳基-6-（恶唑啉基）吡啶（芳基=苯基或1-萘基）配体2a – f。在碳酸氢钠存在下，2a – f与PdCl 2在甲苯中的反应通过相关配体的芳基C–H键活化，提供了相应的CNN钳位Pd（II）配合物3a – f。所有新化合物均已通过元素分析（配体的质谱），1 H和13 C NMR和IR光谱进行了全面表征。此外，Pd（II）配合物3c – f的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。所获得的手性钳催化剂成功地用于靛红与烯丙基三丁基锡的不对称烯丙基化，以高收率得到相应的3-烯丙基-3-羟基羟吲哚，对映选择性高达86％ee。这些钳子还可以催化不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应，以高收率和良好的立体选择性（高达ee的68％）提供轴向手性联芳基产品。
• 一种合成3-羟基-3-烯丙基氧化吲哚和3-羟基-3-联烯基氧化吲哚的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN114437117A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明提供了一种手性锌配合物，具有如式(CI)或式(CII)所示的结构。本发明将该手性锌配合物作为催化剂，能高效地催化有机硼试剂与靛红类化合物的不对称烯丙基化和联烯化反应，能够以高对映选择性得到3‑羟基‑3‑烯丙基氧化吲哚和3‑羟基‑3‑联烯基氧化吲哚。本发明首次采用上述手性锌配合物作为催化剂，通过有机硼试剂对靛红类化合物的高对映选择性不对称烯丙基化和联烯化，制备3‑羟基‑3‑烯丙基氧化吲哚和3‑羟基‑3‑联烯基氧化吲哚。本发明首次将该路易斯酸催化剂体系应用于靛红的烯丙基化和联烯化，并获得了优异的对映选择性。