di-tert-butyl (4-(((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-1,2-phenylene) bis(carbonate) | 1036244-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: di-tert-butyl (4-(((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-1,2-phenylene) bis(carbonate)
• CAS: 1036244-45-7
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₆S
• 分子量: 500.576
• InChiKey: KRRNTIZLGBQNII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (4-(((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-1,2-phenylene) bis(carbonate) 在 ammonium molybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到carbonic acid 2-tert-butoxycarbonyloxy-4-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonylmethyl)-phenyl ester tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应全合成阿罗卡明 F、H、I 和 J。

  摘要：

  描述了一种简洁高效的基于级联的 artchamins F、H、I 和 J 的全合成。通过不寻常的正式 [2+2] 环加成过程，artchamin F 或其衍生物与 artchamin H、I 和 J 之间的潜在生物遗传联系被证明是可行的。还提出了这种转换的替代机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.108
• 作为产物：
  描述：

  carbonic acid 2-tert-butoxycarbonyloxy-4-hydroxymethylphenyl ester tert-butyl ester 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 di-tert-butyl (4-(((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-1,2-phenylene) bis(carbonate)
  参考文献：
  名称：

  用醇一锅制备Julia-Kocienski硫化物和砜

  摘要：

  报道了一种从醇和硫醇单锅制备Julia-Kocienski硫化物和砜的方法。甲磺酸磺酰氯和三乙胺在THF中将各种伯醇转化为相应的甲磺酸酯。反应完成后，加入硫醇（1或10）和NaH或t- BuOK。茱莉亚-Kocienski所硫化物3，9和11分别通过一釜两步过程在76-96％的产率（16个实施例）制备由醇。此外，在硫化物形成后，将反应混合物用对甲苯磺酸中和并用H 2 O 2处理。和在EtOH中的钼酸铵，除反式-2-hexen-1-ol外，均以良好的收率得到Julia-Kocienski砜4。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151017

文献信息

• Cascade Reactions Involving Formal [2+2] Thermal Cycloadditions: Total Synthesis of Artochamins F, H, I, and J
  作者：K. C. Nicolaou、Troy Lister、Ross M. Denton、Christine F. Gelin

  DOI：10.1002/anie.200702363

  日期：2007.10.1