2,2,3-trimethylcyclopropanone | 25187-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,3-trimethylcyclopropanone
• 英文别名: 2,2,3-Trimethyl-cyclopropanon；Trimethyl-cyclopropan；2,2,3-Trimethylcyclopropan-1-one；2,2,3-trimethylcyclopropan-1-one
• CAS: 25187-65-9
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: KJIDEKKXSMJWMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromo-2-methyl-pentan-3-one 在 Cr(CO)4NO^-*PPN⁺ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2,2,3-trimethylcyclopropanone
  参考文献：
  名称：

  原位环丙酮的新合成和环丙酮-二烯醇热重排的观察

  摘要：

  描述了一种由 α,α'-二溴酮原位低温合成环丙酮的新方法。合成过程特别适合核磁共振管规模的实验，然后可以轻松地对这些不稳定分子的低温溶液进行光谱表征。研究了九个系统，其中七个系统在 -78 °C 或 -93 °C 的情况下产生高产率的环丙酮。这些环丙酮的主要重排途径导致生成 α,β-不饱和酮。该反应的机理已经得到了一些详细的研究，包括氘同位素研究，以及对烯醇、甲硅烷基烯醇醚和二聚体的直接观察。假定重排反应涉及氧烯丙基的中间体，将氢从该氧烯丙基的反烷基取代基转移到氧烯丙基氧原子上，从而生成烯醇，然后最终将烯醇互变异构化为酮。环丙酮的热稳定性直接关系到...

  DOI：

  10.1139/v93-238