(2R,3S,6S)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 102795-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6S)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 102795-03-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅S
• 分子量: 340.441
• InChiKey: YJGSHSZIZSPBPS-BSWAZPDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 (2S,5R,10S,11S)-12-Benzenesulfonyl-5-benzyloxy-10-(1-ethoxy-ethoxy)-2-hydroxy-11-methyl-1-((R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-dodec-7-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成[1] 1-策略和a段的合成

  摘要：

  标题化合物，分为三个逆合成段A，B和C，通过断开在C- 2个CC键和C- 。冈田酸合成的链段A包含从C-1到C-14的碳骨架，该碳骨架在C-8和C-9之间的键处进一步断开成两个片段A 1和A 2。由D-葡萄糖衍生物以旋光形式合成每个片段。关键步骤是加氧汞化和抗选择性杂合物的加成，以修饰这些片段无环部分上的不对称碳。炔属碳负离子和各个片段的内酯羰基之间的偶联被促进。片段A以36个步骤合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86915-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-6-Isopropoxy-2-((E)-2-phenylsulfanyl-2-trimethylsilanyl-vinyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (2R,3S,6S)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward marine toxic polyethers (4) synthesis of segment -A of okadaic acid via -selectivity by heteroconjugate addition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98903-2

文献信息

• Acyclic stereocontrol by heteroconjugate addition—4
  作者：Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Yasunori Funabashi、Shigeru Mio、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90575-7

  日期：1986.1

  High selectivity in heteroconjugate addition for C—C bond formation with complete syndiastereoselection has been attributed to the chelation effect between the α-oxygen atom of the substrate and the nucleophile anions through metal cations. Herein is described a new method exhibiting antidiastereoselection based on a different chelation effect caused by the ligands on the β-carbon atom to the heteroolefin

  具有完全的对映体位选择的，用于形成CC键的杂合物添加的高选择性归因于底物的α-氧原子与通过金属阳离子的亲核阴离子之间的螯合作用。在此描述了一种新的方法，该方法基于由杂原子的β-碳原子上的配体引起的不同的螯合作用而表现出抗硬脂酸选择性。大部分实例被认为是在C-5位连接到具有C-4羟基的D-己吡喃糖苷的杂烯烃。因此，该方法从葡萄糖作为不对称合成的手性来源开始，扩展到光学活性系统。如果使用格氏试剂作为亲核试剂而不是甲基锂，则结果非常清楚，
• ISOBE MINORU; ICHIKAWA YOSHIYASU; FUNABASHI YASUNORI; MIO SHIGERU; GOTO T+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2863-2872
  作者：ISOBE MINORU、 ICHIKAWA YOSHIYASU、 FUNABASHI YASUNORI、 MIO SHIGERU、 GOTO T+

  DOI：——

  日期：——
• ICHIKAWA, YOSHIYASU;ISOBE, MINORU;BAI, DONG-LU;GOTO, TOSHIO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4737-4748
  作者：ICHIKAWA, YOSHIYASU、ISOBE, MINORU、BAI, DONG-LU、GOTO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——