benzyl 6-O-(benzyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosylonate)-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside | 106022-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-(benzyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosylonate)-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 106022-76-8
• 化学式: C₄₂H₄₇Cl₆NO₂₀
• 分子量: 1098.55
• InChiKey: RRNFYZMBLVHIOM-KVWBDTDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  262.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-(benzyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosylonate)-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside 、 氯磷酸二苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 benzyl 6-O-(benzyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosylonate)-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。十六。生物活性的四乙酰基-3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）-（α2 ---- 6）-D-葡糖胺-4-磷酸的合成，脂质A的非还原糖部分的新类似物。

  摘要：

  描述了生物活性四乙酰基-3-脱氧-D-甘露糖-2-八烯酸-(α2→6)-D-氨基葡萄糖-4-磷酸的脂质A类似物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4537
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,7,8-Penta-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosonic acid 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 溴化钛(IV) 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 benzyl 6-O-(benzyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosylonate)-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。十六。生物活性的四乙酰基-3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）-（α2 ---- 6）-D-葡糖胺-4-磷酸的合成，脂质A的非还原糖部分的新类似物。

  摘要：

  描述了生物活性四乙酰基-3-脱氧-D-甘露糖-2-八烯酸-(α2→6)-D-氨基葡萄糖-4-磷酸的脂质A类似物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4537

文献信息

• Synthesis of biologically active tetraacetyl-3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid(KDO)-(.ALPHA.2.RAR.6)-D-glucosamine analogs of lipid A.
  作者：Shin-ichi Nakamoto、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1248/cpb.34.2302

  日期：——

  Novel synthesis of tetraacetyl-KDO-(α2→6)-monosaccharide analogs of lipid A is described. Also a preliminary analysis of their biological activity is presented.

  描述了一种新颖的四乙酰基KDO-(α2→6)-单糖类脂质A的合成方法。同时也提供了它们生物活性的初步分析。