methyl 1-bromo-1-deoxy-β-D-fructopyranoside | 119645-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-bromo-1-deoxy-β-D-fructopyranoside
• CAS: 119645-61-3
• 化学式: C₇H₁₃BrO₅
• 分子量: 257.081
• InChiKey: CQRDDQWALJDHKI-MVIOUDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.16
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-bromo-1-deoxy-β-D-fructopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以38.3%的产率得到methyl 1,4-anhydro-β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖醇制备的两种甲基脱水d-果糖吡喃糖苷

  摘要：

  摘要将d-甘露糖醇（1）转化为1,5-脱水-d-甘露糖醇，将其用对甲苯磺酰氯（1摩尔当量）和苯甲酰氯（3摩尔当量）连续处理，得到1 1，5-脱水-2，3，4-三-O-苯甲酰基-6-O-对甲苯磺酰基-d-甘露醇。通过与碘化钠反应置换对甲苯磺酰基来制备1，5-脱水-2，3，4-三-O-苯甲酰基-6-脱氧-6-碘-d-甘露糖醇（4）。1,5-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯从4除去碘化氢，生成1,5-脱水-2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-脱氧-d-lyxo-hex -5-烯醇（5）。在碳酸钾存在的情况下，在5中将溴添加到甲醇溶液中，得到1-溴-1-脱氧-α-d-果糖吡喃糖苷（6）和1-溴-1-脱氧-β-甲基的可分离混合物。 d-果糖吡喃糖苷（8）。稀碱将6转化为甲基1，3-脱水-α-d-果糖吡喃糖苷，鉴定为其4,5-二乙酸盐。稀碱将8转化为甲基1，4-脱水-β-d-果糖吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84027-8
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodo-D-mannitol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 1-bromo-1-deoxy-β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖醇制备的两种甲基脱水d-果糖吡喃糖苷

  摘要：

  摘要将d-甘露糖醇（1）转化为1,5-脱水-d-甘露糖醇，将其用对甲苯磺酰氯（1摩尔当量）和苯甲酰氯（3摩尔当量）连续处理，得到1 1，5-脱水-2，3，4-三-O-苯甲酰基-6-O-对甲苯磺酰基-d-甘露醇。通过与碘化钠反应置换对甲苯磺酰基来制备1，5-脱水-2，3，4-三-O-苯甲酰基-6-脱氧-6-碘-d-甘露糖醇（4）。1,5-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯从4除去碘化氢，生成1,5-脱水-2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-脱氧-d-lyxo-hex -5-烯醇（5）。在碳酸钾存在的情况下，在5中将溴添加到甲醇溶液中，得到1-溴-1-脱氧-α-d-果糖吡喃糖苷（6）和1-溴-1-脱氧-β-甲基的可分离混合物。 d-果糖吡喃糖苷（8）。稀碱将6转化为甲基1，3-脱水-α-d-果糖吡喃糖苷，鉴定为其4,5-二乙酸盐。稀碱将8转化为甲基1，4-脱水-β-d-果糖吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84027-8