4-bromo-3-(2,5-dihydro-4-formyl-1-tosylpyrrol-2-yl)methyl-1-tosylindole | 1496532-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-(2,5-dihydro-4-formyl-1-tosylpyrrol-2-yl)methyl-1-tosylindole
• 英文别名: 5-[[4-Bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-dihydropyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 1496532-91-2
• 化学式: C₂₈H₂₅BrN₂O₅S₂
• 分子量: 613.553
• InChiKey: KTKWOELDZRYURY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  779.2±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-(2,5-dihydro-4-formyl-1-tosylpyrrol-2-yl)methyl-1-tosylindole 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,6-ditosyl-8-methylene-4,5,6,7,9-pentahydroindolo[4,3-ef]indole
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (±)-Cycloclavine

  摘要：

  An efficient formal synthesis of (+/-)-cycloclavine is achieved in seven steps and 27% overall yield from the known 2-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetaldehyde. Key features include an iron(III)-catalyzed aza-Cope-Mannich cyclization and an intramolecular Heck reaction or a self-terminating 6-exo-trig aryl radical-alkene cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo4023588
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-but-3-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 2-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetaldehyde 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以83%的产率得到4-bromo-3-(2,5-dihydro-4-formyl-1-tosylpyrrol-2-yl)methyl-1-tosylindole
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (±)-Cycloclavine

  摘要：

  An efficient formal synthesis of (+/-)-cycloclavine is achieved in seven steps and 27% overall yield from the known 2-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetaldehyde. Key features include an iron(III)-catalyzed aza-Cope-Mannich cyclization and an intramolecular Heck reaction or a self-terminating 6-exo-trig aryl radical-alkene cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo4023588