N-(2-hydroxy-but-3-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 913484-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-but-3-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-hydroxyhomopropargyl tosylamine；N-(2-hydroxybut-3-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 913484-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: GVPNQYOTITZFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-but-3-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 iron(III) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.62h， 生成 1,6-ditosyl-8-formyl-4,5,6,9-tetrahydroindolo[4,3-ef]indole
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (±)-Cycloclavine

  摘要：

  An efficient formal synthesis of (+/-)-cycloclavine is achieved in seven steps and 27% overall yield from the known 2-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetaldehyde. Key features include an iron(III)-catalyzed aza-Cope-Mannich cyclization and an intramolecular Heck reaction or a self-terminating 6-exo-trig aryl radical-alkene cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo4023588
• 作为产物：
  描述：

  1-Aminobut-3-YN-2-OL 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以3.04 g的产率得到N-(2-hydroxy-but-3-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的连续Aza-Cope-Mannich环化：反式-3,5-二烷基吡咯烷和3,5-二烷基-2,5-二氢-1 H-吡咯的合成

  摘要：

  描述了在铁（III）盐存在下2-羟基高烯丙基甲苯磺胺和醛之间的有效的烯烃氮杂-Cope-Mannich环化反应，以高收率获得3-烷基-1-甲苯基吡咯烷。该过程基于连续生成的γ-不饱和亚胺离子，2-氮杂-[3,3]-σ重排以及进一步的分子内曼尼希反应。铁（III）盐也被证明是使用2-羟基高炔丙基甲苯磺胺的新型aza-Cope-Mannich环化反应的优异催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol102372c