3-acetoxy-6-(β-methoxy)ethyl-2,5,7-trimethyl-1-indanone | 137247-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-acetoxy-6-(β-methoxy)ethyl-2,5,7-trimethyl-1-indanone
• 英文别名: 3-acetoxy-6(beta-methoxy) ethyl-2,5,7-trimethyl-1-indanone；3-acetoxy-6-(beta-methoxy)ethyl-2,5,7-trimethyl-1-indanone；[5-(2-methoxyethyl)-2,4,6-trimethyl-3-oxo-1,2-dihydroinden-1-yl] acetate
• CAS: 137247-04-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: YCMYLLQYRIYXPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-6-(β-methoxy)ethyl-2,5,7-trimethyl-1-indanone 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 pterosin V
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of pterosin C and other pterosins

  摘要：

  已经开发出了一种通用的合成途径来制备蕨类植物中存在的对位香豆素类化合物——翅果酸，具体来说就是欧洲蕨（Pteridium aquilinum）。该合成途径的示例是通过使用甲基丙烯酸氯对2-(2,6-二甲基苯基)乙醇的甲基醚进行弗里德尔-克拉夫茨双取代反应来合成(2S,3S)-翅果酸C。将得到的1,3-茚二酮脱甲基，并在乙酸和乙酸钠的存在下用锌和乙酸还原，得到了翅果酸C二醋酸酯的消旋顺式和反式异构体的混合物，该混合物经水解得到了相应的翅果酸。通过S-(+)-α-苯基丁酸酯的分离和解析，得到了(2S,3S)-翅果酸C和(2R,3R)-翅果酸C。其他翅果酸则是从1,3-茚二酮以消旋混合物的形式制备的。

  DOI：

  10.1139/v84-334

文献信息

• Method of treating certain tumors using illudin analogs
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05439936A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  A therapeutic method is provided to inhibit tumor cell growth in a subject in need of said therapy is provided, comprising parenterally administering a therapeutic amount of a compound in a pharmaceutically acceptable carrier, wherein said compound has the structure: ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of: ##STR2## and wherein said tumor cell is sensitive to inhibition by said compound and is selected from the group consisting of a myeloid leukemia cell, a T-cell leukemia cell, a lung carcinoma cell, an ovarian carcinoma cell, and a breast carcinoma cell.

  提供了一种治疗方法，用于抑制需要该治疗的受体内的肿瘤细胞生长，包括经肠外途径给予一种化合物的治疗剂量，所述化合物以药学上可接受的载体为基础，并且该化合物具有以下结构：##STR1##其中R选择自以下组：##STR2##所述肿瘤细胞对该化合物敏感，并且被选择自以下组：骨髓性白血病细胞、T细胞白血病细胞、肺癌细胞、卵巢癌细胞和乳腺癌细胞。
• Illudin analogs
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05523490A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  A compound to inhibit tumor cell growth in a subject in need of said therapy is provided, wherein said compound has the structure: ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of: ##STR2## Tumor cells sensitive to inhibition by said compound are selected from the group consisting of a myeloid leukemia cell, a T-cell leukemia cell, a lung carcinoma cell, an ovarian carcinoma cell, and a breast carcinoma cell.

  提供一种化合物，用于抑制需要该疗法的主体中的肿瘤细胞生长，其中该化合物具有以下结构：##STR1##其中R从以下组中选择：##STR2##对该化合物敏感的肿瘤细胞从以下组中选择：骨髓性白血病细胞、T细胞白血病细胞、肺癌细胞、卵巢癌细胞和乳腺癌细胞。
• Illudin analogs useful as antitumor agents
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05563176A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  Antineoplastic illudin analogs are provided of the formula: wherein R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, Y is H, (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, (R.sub.4)R.sub.5)(R.sub.6)Si or alkanoyl ((C.sub.1 -C.sub.4)alkylC(O)) and R is CH.sub.2 OH, halo, benzyl optionally substituted with OY, or alkanoylmethyl (CH.sub.2 OC(O)R.sub.7), wherein R.sub.7 is (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.6 -C.sub.2)aryl or N(X).sub.2, wherein each X is H or (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, and the pharmaceutically-acceptable salts thereof.

  提供公式为Antineoplastic illudin类似物：其中R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6是（C.sub.1-C.sub.4）烷基，Y是H，（C.sub.1-C.sub.3）烷基，（R.sub.4）R.sub.5）（R.sub.6）Si或烷酰（（C.sub.1-C.sub.4）烷基C（O））和R是CH.sub.2 OH，卤素，苄基（可以用OY取代）或烷酰甲基（CH.sub.2 OC（O）R.sub.7），其中R.sub.7是（C.sub.1-C.sub.4）烷基，（C.sub.6-C.sub.2）芳基或N（X）.sub.2，其中每个X是H或（C.sub.1-C.sub.4）烷基，以及其药学上可接受的盐。
• ACYLFULVENE ANALOGUES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0683762A1

  公开（公告）日：1995-11-29
• US5439936A
  申请人：——

  公开号：US5439936A

  公开（公告）日：1995-08-08