Boc-Asp(OBzl)-N(Me)-Ph | 144838-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Asp(OBzl)-N(Me)-Ph
• CAS: 144838-08-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: NMPINDMKSAYVPB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Asp(OBzl)-N(Me)-Ph 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (S)-3-amino-4-(methyl(phenyl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自天然天冬氨酸的带有酰胺的 α-和 β-氨基酸都是对映选择性羟醛反应的有效有机催化剂

  摘要：

  这项工作旨在比较和探索结构相似的α-和β-氨基酸在不对称醛醇转化中的不同催化效率。有趣的是，天冬氨酸不仅是一种α-氨基酸，也是一种β-氨基酸。因此，通过修饰天冬氨酸的两个酸性基团之一，制备了两组α-和β-氨基酸，总共14个氨基酸，并用作有机催化剂。有趣的是，这两种氨基酸在不同的最佳条件下在不对称醛醇转化中实现了相似的高催化效率。在某些情况下，理想的 β-氨基酸甚至比理想的 α-氨基酸实现了显着更高的对映选择性，尽管 α-氨基酸在这种不对称转化中被广泛证明是高效的有机催化剂。

  DOI：

  10.1055/a-1953-1656
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-isobutoxycarbonyloxy-4-oxo-butyric acid benzyl ester 、 N-甲基苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.43 g的产率得到Boc-Asp(OBzl)-N(Me)-Ph
  参考文献：
  名称：

  对含有阿片类药效团 Dmt-Tic 的先导化合物的进一步研究。

  摘要：

  一些含有 Dmt-Tic 药效团的参考阿片类药物，尤其是 δ 激动剂 H-Dmt-Tic-Gly-NH-Ph (1) 和 H-Dmt-Tic-NH-(S)CH(CH2-COOH)-Bid (4) ) (UFP-512) 评估了用天冬氨酸取代 Gly 的影响、其手性，以及 -NH-Ph 和 N(1)H-Bid 氢在 δ 激动诱导中的重要性。结果提供以下结论： (i) Asp 通过降低 mu 亲和力增加 delta 选择性；(ii) -NH-Ph 和 N(1)H-Bid 氮甲基化将 delta 激动剂转化为 delta 拮抗剂；(iii)在δ激动剂H-Dmt-Tic-Gly-NH-Ph中用L-Asp/D-Asp取代Gly得到δ拮抗剂；δ 激动剂 H-Dmt-Tic-NH-CH2-Bid 中的相同取代产生更具选择性的激动剂 H-Dmt-Tic-NH-(S)CH(CH2-COOH)-Bid 和 H-Dmt-Tic-NH

  DOI：

  10.1021/jm800587e