methyl (S)-2-(2-chlorobenzamido)-3-hydroxypropanoate | 38518-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(2-chlorobenzamido)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-chlorobenzoyl)amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 38518-55-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄
• 分子量: 257.674
• InChiKey: WRSJJNKRYOMLSF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(2-chlorobenzamido)-3-hydroxypropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (R)-4-[3-(4-benzyloxyphenyl)propoxy]methyl-2-(2-chloro-6-diphenylphosphino)phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  带有烷氧基甲基取代基的手性膦基苯基恶唑啉：钯催化烯丙基取代反应的合成及应用

  摘要：

  手性膦-恶唑啉配体 3 和 4 在具有 (R) 构型的恶唑啉环上带有 4-烷氧基甲基取代基，分别以 66% 和 33% 的产率由 L-丝氨酸甲酯制备。沿着该合成途径，通过使用二乙基氨基三氟化硫作为活化剂，衍生自 L-丝氨酸甲酯和 2-卤代苯甲酰氯的 β-羟基酰胺方便地转化为相应的恶唑啉。二苯基磷化钾是取代苯环上溴原子的首选试剂，得到所需的恶唑啉-膦配体 3 和 4。与 [Pd(η 3 -烯丙基)Cl] 2 一起，配体 3 和 4 诱导了对映选择性烯丙基丙二酸二甲酯与乙酸 1,3-二苯基-2-丙烯酯的取代反应。虽然配体 3 和 4 呈现 (R)-构型，与 Pfaltz-Helmchen-Williams 膦-恶唑啉配体的 (S)-构型不同，所有这些配体在烯丙基取代反应中导致相同的对映体偏好。为了促进膦-恶唑啉配体的回收和再利用，尝试将其固定在 Merrifield 树脂上，尽管负载量较低。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500115
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (S)-2-(2-chlorobenzamido)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  带有烷氧基甲基取代基的手性膦基苯基恶唑啉：钯催化烯丙基取代反应的合成及应用

  摘要：

  手性膦-恶唑啉配体 3 和 4 在具有 (R) 构型的恶唑啉环上带有 4-烷氧基甲基取代基，分别以 66% 和 33% 的产率由 L-丝氨酸甲酯制备。沿着该合成途径，通过使用二乙基氨基三氟化硫作为活化剂，衍生自 L-丝氨酸甲酯和 2-卤代苯甲酰氯的 β-羟基酰胺方便地转化为相应的恶唑啉。二苯基磷化钾是取代苯环上溴原子的首选试剂，得到所需的恶唑啉-膦配体 3 和 4。与 [Pd(η 3 -烯丙基)Cl] 2 一起，配体 3 和 4 诱导了对映选择性烯丙基丙二酸二甲酯与乙酸 1,3-二苯基-2-丙烯酯的取代反应。虽然配体 3 和 4 呈现 (R)-构型，与 Pfaltz-Helmchen-Williams 膦-恶唑啉配体的 (S)-构型不同，所有这些配体在烯丙基取代反应中导致相同的对映体偏好。为了促进膦-恶唑啉配体的回收和再利用，尝试将其固定在 Merrifield 树脂上，尽管负载量较低。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500115