N,N-diethanol-imidazolium chloride | 118870-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-diethanol-imidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-bis-(2-hydroxy-ethyl)-imidazolium; chloride；1,3-Bis-(2-hydroxy-aethyl)-imidazolium; Chlorid；1,3-Bis(2-hydroxyethyl) imidazolium chloride；2-[3-(2-hydroxyethyl)imidazol-3-ium-1-yl]ethanol;chloride
• CAS: 118870-95-4
• 化学式: C₇H₁₃N₂O₂*Cl
• 分子量: 192.645
• InChiKey: ZRVVMYXNYLDCJH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.24
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethanol-imidazolium chloride 在 selenium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.45 g的产率得到1,3-bis(2-hydroxyethyl)-1H-imidazole-2(3H)-selone
  参考文献：
  名称：

  咪唑基亚硫基和硒酮抑制乳过氧化物酶催化的氧化：机理研究。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列包含咪唑药效基团的N，N-二取代的硫酮和色氨酸的合成和仿生活性。N，N-二取代的硫酮对LPO催化的氧化反应没有任何抑制活性，但它们相应的N，N-二取代的紫杉醇对LPO的氧化反应具有抑制作用。咪唑环N原子上的取代基似乎对LPO催化的氧化和碘化反应的抑制具有显著作用。Selones 16，17，和19，其中包含甲基，乙基，和苄基的取代基，表现出对与IC LPO催化氧化反应类似的抑制活性50个24.4，22.5，和22.5μ值中号，分别。但是，它们的活性几乎比常用的抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）低三倍。与此相反，selone 21，其中包含A N  CH 2 CH 2 OH取代基，显示出高抑制活性，具有的IC 50值的7.2μ中号，这是类似于MMI的。这些selones对LPO催化的氧化/碘化反应的抑制活性是由于它们能够通过催化还原H 2 O 2来降低共底物（H 2 O

  DOI：

  10.1002/asia.201300274
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟乙基)咪唑 、 2-氯乙醇 反应 96.0h， 生成 N,N-diethanol-imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  咪唑基亚硫基和硒酮抑制乳过氧化物酶催化的氧化：机理研究。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列包含咪唑药效基团的N，N-二取代的硫酮和色氨酸的合成和仿生活性。N，N-二取代的硫酮对LPO催化的氧化反应没有任何抑制活性，但它们相应的N，N-二取代的紫杉醇对LPO的氧化反应具有抑制作用。咪唑环N原子上的取代基似乎对LPO催化的氧化和碘化反应的抑制具有显著作用。Selones 16，17，和19，其中包含甲基，乙基，和苄基的取代基，表现出对与IC LPO催化氧化反应类似的抑制活性50个24.4，22.5，和22.5μ值中号，分别。但是，它们的活性几乎比常用的抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）低三倍。与此相反，selone 21，其中包含A N  CH 2 CH 2 OH取代基，显示出高抑制活性，具有的IC 50值的7.2μ中号，这是类似于MMI的。这些selones对LPO催化的氧化/碘化反应的抑制活性是由于它们能够通过催化还原H 2 O 2来降低共底物（H 2 O

  DOI：

  10.1002/asia.201300274

文献信息

• Enhanced Conversion of Carbohydrates to the Platform Chemical 5-Hydroxymethylfurfural Using Designer Ionic Liquids
  作者：Sviatlana Siankevich、Zhaofu Fei、Rosario Scopelliti、Gabor Laurenczy、Sergey Katsyuba、Ning Yan、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/cssc.201301368

  日期：2014.6

  5‐Hydroxymethylfurfural (HMF) is a key platform chemical that may be obtained from various cellulosic (biomass) derivatives. Previously, it has been shown that ionic liquids (ILs) facilitate the catalytic conversion of glucose into HMF. Herein, we demonstrate that the careful design of the IL cation leads to new ionic solvents that enhance the transformation of glucose and more complex carbohydrates

  5-羟甲基糠醛（HMF）是一种关键的平台化学品，可从各种纤维素（生物质）衍生物中获得。以前，已经显示离子液体（IL）有助于葡萄糖催化转化为HMF。在本文中，我们证明了IL阳离子的精心设计会导致新的离子溶剂，从而显着增强葡萄糖和更复杂的碳水化合物向HMF的转化。原位NMR光谱学和计算模型精确指出了IL，催化剂和底物之间的关键相互作用，这些相互作用是观察到的提高的反应性的原因。
• Synthesis of azolylethyl benzhydryl ethers, analogs of diphenhydramine
  作者：M. L. Burdeinyi、S. V. Popkov、M. V. Kharchevnikova

  DOI：10.1007/s11172-009-0118-z

  日期：2009.5

  Alternative approaches to the preparation of azolylethyl benzhydryl ethers have been studied. It was shown that the reaction of diphenylmethyl halide with 2-(azol-1-yl)ethanol in the presence of triethylamine is the optimum way. An efficient method for the synthesis of 2-(imidazol-1-yl)ethanol using phase-transfer catalysis has been developed.

  已经研究了制备唑基乙基二苯甲基醚的替代方法。结果表明，在三乙胺存在下，二苯甲基卤化物与2-(唑-1-基)乙醇反应是最佳的反应方式。已开发出一种使用相转移催化合成 2-(咪唑-1-基) 乙醇的有效方法。
• Windmueller et al., Journal of Biological Chemistry, 1959, vol. 234, p. 889,891
  作者：Windmueller et al.

  DOI：——

  日期：——