(+)-(2R,5E,6S,8S,9S,11S)-11-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-9-methyl-2-phenyl-5-<2-(phenylsulphonyl)ethylidene>-1,3-dioxaspiro<5.5>undecan-8-ol | 127785-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,5E,6S,8S,9S,11S)-11-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-9-methyl-2-phenyl-5-<2-(phenylsulphonyl)ethylidene>-1,3-dioxaspiro<5.5>undecan-8-ol
• 英文别名: (+)-(2R,5E,6S,8S,9S,11S)-11-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-9-methyl-2-phenyl-5-[2-(phenylsulphonyl)ethylidene]-1,3-dioxaspiro[5.5]undecan-8-ol；(2R,5E,6S,8S,9S,11S)-5-[2-(benzenesulfonyl)ethylidene]-11-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-9-methyl-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[5.5]undecan-8-ol
• CAS: 127785-58-4
• 化学式: C₄₁H₄₈O₆SSi
• 分子量: 696.98
• InChiKey: ACEJFDLMVMKVKQ-ZPZMKVHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-4-methoxy-1-methyl-1,3-cyclohexadiene 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Oxone 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 92.33h， 生成 (+)-(2R,5E,6S,8S,9S,11S)-11-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-9-methyl-2-phenyl-5-<2-(phenylsulphonyl)ethylidene>-1,3-dioxaspiro<5.5>undecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛大环内酯（+）-米尔倍霉素β1的高度收敛的全合成

  摘要：

  大环内酯类天然产物的高度会聚合成米尔倍霉素β 1报道。该合成的关键特征包括通过对称的1,4-戊烷双环氧化物（3）选择性开环引入C11-C15侧链，然后与衍生自2,3-反-二甲基的阴离子反应-6-苯基磺酰基吡喃（2），得到米尔倍霉素β中的“北部” C11-C25片段（33）1。经由新颖的去共轭乙烯基砜阴离子序列，将衍生的C 11 -C 25醛单元（37）与C 1 -C 10南部区域片段（5）偶联，得到包含天然产物的所有碳取代基的产物。最后操作涉及macrolactonisation和氧化硒随后推出的重要3,4-双键的SYN在剔除。在倒数第二个步骤中，在超声下用碘甲烷和氧化银（I）完成C-5羟基的甲基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89182-1

文献信息

• LEY, STEVEN V.;ANTHONY, NEVILLE J.;ARMSTRONG, ALAN;BRASCA, M. GABRIELLA;C+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 7161-7194
  作者：LEY, STEVEN V.、ANTHONY, NEVILLE J.、ARMSTRONG, ALAN、BRASCA, M. GABRIELLA、C+

  DOI：——

  日期：——