2-bromo-3-phenyl-1H-indole | 54399-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-bromo-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2-Bromo-3-phenylindole
• CAS: 54399-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: XDTRQXJLJCEQAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-phenyl-1H-indole 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 三异丙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₄₆H₃₀N₄
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚类杂环化合物及其有机发光器件

  摘要：

  本发明提供一种吲哚类杂环化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。杂环化合物中包含三个可吸引电子的氮原子，因此所述杂环化合物易于转移电子，而且因其强平面性而堆叠在分子之间，又有吲哚结构来扩大共轭体系，表现出高的电子迁移率的特点。当利用其制造有机发光器件，特别是作为电子传输层时，器件表现出驱动电压低、发光效率高、寿命长的优点，优于现有常用OLED器件。

  公开号：

  CN107903264A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₂₇H₂₈Br₂N₄O₂Pd 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-bromo-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of topologically constrained naphthalimide appended palladium(ii)–N-heterocyclic carbene complexes – insights into additive controlled product selectivity

  摘要：

  Pd（ii）-NHC催化的选择性杂环化合物合成方法已被证明，该方法将o-卤代苯胺和芳基乙炔基三甲基硅烷进行杂环化反应，产生吲哚，并且可以通过添加剂来控制可切换的产物选择性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00616d

文献信息

• A simple, efficient, regioselective and one-pot preparation of N-hydroxy- and N–O-protected hydroxyindoles via cycloaddition of nitrosoarenes with alkynes. Synthetic scope, applications and novel by-products
  作者：Gabriella Ieronimo、Alessandro Mondelli、Francesco Tibiletti、Angelo Maspero、Giovanni Palmisano、Simona Galli、Stefano Tollari、Norberto Masciocchi、Kenneth M. Nicholas、Silvia Tagliapietra、Giancarlo Cravotto、Andrea Penoni

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.072

  日期：2013.12

  The thermal reaction between nitrosoarenes and alkynes under alkylating conditions produces N-alkoxyindoles as the major products in moderate to good yields and excellent regioselectivity. Various electrophiles are used affording different N-O-protected hydroxyindoles in a multi-component fashion. Privileged acetylenic substrates used in reactions with substituted nitrosoarenes are arylalkynes or propiolates. Potentially bioactive compounds and other classes of highly functionalizable indole products were prepared. Reactions between D-carbomethoxy-nitrosoarenes and arylacetylenes provided tricyclic compounds containing an acylaziridine indoline skeleton. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.