Val-Gln-Lys-Asp-[GlcNAc]-Val-Thr-Ser-OMe | 1417994-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Val-Gln-Lys-Asp-[GlcNAc]-Val-Thr-Ser-OMe
• CAS: 1417994-98-9
• 化学式: C₄₁H₇₃N₁₁O₁₇
• 分子量: 992.094
• InChiKey: YAFVVVHCAYSIJI-WWQDUEGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.07
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  464.61
• 氢给体数：
  16.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 Val-Gln-Lys-Asp-[GlcNAc]-Val-Thr-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  Rapid Formation of N-Glycopeptides via Cu(II)-Promoted Glycosylative Ligation

  摘要：

  Herein Is described the chemoselective Cu(II)-HOBt promoted chemical ligation of glycosylamines and peptide thioacids to give N-glycosylated peptides. The method is distinguished from other chemical approaches to peptide N-glycosylation in that (1) it can be employed In the presence of unprotected N-terminal and Lys side chain amines; (2) it Is remarkably fast, going to completion in under 30 min; and (3) It produces glycopeptides without attendant aspartimide formation.

  DOI：

  10.1021/ol302961s