Methanesulfonic acid (2S,4S,5S,9S,10S,11R,14S)-4-azido-9,11,13,13-tetramethyl-2-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-12,16-dioxo-10,14-bis-triethylsilanyloxy-oxacyclohexadec-5-yl ester | 298200-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,4S,5S,9S,10S,11R,14S)-4-azido-9,11,13,13-tetramethyl-2-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-12,16-dioxo-10,14-bis-triethylsilanyloxy-oxacyclohexadec-5-yl ester
• CAS: 298200-30-3
• 化学式: C₃₉H₇₀N₄O₈S₂Si₂
• 分子量: 843.31
• InChiKey: SPZSALYJVYPYSQ-CABYLHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  166.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,4S,5S,9S,10S,11R,14S)-4-azido-9,11,13,13-tetramethyl-2-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-12,16-dioxo-10,14-bis-triethylsilanyloxy-oxacyclohexadec-5-yl ester 在 水 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [1S-[1R*,3R*(E),7R*,10S*,11R*,12R*,16S*]]-7,11-bistriethylsilyloxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4-oxa-17-azabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  CONJUGATES OF AZIRIDINYL-EPOTHILONE ANALOGS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME

  摘要：

  本发明涉及包含叶酸、叶酸类似物或衍生物以及环氧紫杉烷类似物的共轭化合物，如下文进一步描述，并/或其药用可接受盐和/或溶剂，用于治疗癌症或其他叶酸受体相关疾病。

  公开号：

  US20070275904A1
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 氨 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 198.33h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,4S,5S,9S,10S,11R,14S)-4-azido-9,11,13,13-tetramethyl-2-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-12,16-dioxo-10,14-bis-triethylsilanyloxy-oxacyclohexadec-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  AZIRIDINYL-EPOTHILONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及如下所述的吲哚环毒毒素化合物，以及/或其在下式中具有以下结构的药学上可接受的盐和/或溶剂：其中K为—O—、—S—或—NR7—；A为—(CR8R9)—(CH2)m-Z-，其中Z为—(CHR10)—、—C(═O)—、—C(═O)—C(═O)—、—OC(═O)—、—N(R11)C(═O)—、—SO2—或—N(R11)SO2—；B1为羟基或氰基，R1为氢或B1和R1一起形成双键；R2、R3和R5独立地为氢、烷基、取代烷基、芳基或取代芳基；或R2和R3可以与它们连接的碳一起形成可选择取代的环烷基；R4为氢、烷基、烯烃基、取代烷基、取代烯烃基、芳基或取代芳基；R6为氢、烷基或取代烷基；R7、R8、R9、R10、R11和R12独立地为氢、烷基、取代烷基、环烷基、取代环烷基、芳基、取代芳基、杂环烷基、取代杂环烷基、杂芳基或取代杂芳基；而R13为芳基、取代芳基、杂芳基或取代杂芳基。

  公开号：

  US20070276018A1

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Novel Epothilone Aziridines
  作者：Alicia Regueiro-Ren、Robert M. Borzilleri、Xiaoping Zheng、Soong-Hoon Kim、James A. Johnson、Craig R. Fairchild、Francis Y. F. Lee、Byron H. Long、Gregory D. Vite

  DOI：10.1021/ol016273w

  日期：2001.8.1

  [GRAPHICS]A series of 12 alpha ,13 alpha -aziridinyl epothilone derivatives were synthesized in an efficient manner from epothilone A. The final semisynthetic route involves a formal double-inversion of stereochemistry at both the C12 and C13 positions. All aziridine analogues were tested for effects on tubulin binding polymerization and cytotoxicity. The results indicate that the aziridine moiety is a viable isosteric replacement for the epoxide in the case of epothilones.