4-[(2-氯苄基)氧基]苯甲醛 | 70627-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-[(2-氯苄基)氧基]苯甲醛
• 英文名称: 4-((2-chlorobenzyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(2-Chlorobenzyl)oxy]benzaldehyde；4-[(2-chlorophenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 70627-21-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD00621692
• 分子量: 246.693
• InChiKey: GPKGSRNVJGFHKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-氯苄基)氧基]苯甲醛 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Pyrido[2,1-b][1,3,5]thiadiazine Library via Uncatalyzed Mannich-Type Reaction

  摘要：

  This Research Article describes the synthesis of an over 700-member library of (8R/8S)-3-R-8-aryl-6-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-pyrido[2,1-b][1,3,5]thiadiazin-9-carbonitriles by uncatalyzed Mannich-type reaction of N-methylmorpholinium (4R/4S)-4-aryl-3-cyano-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-thiolates with a set of primary amines and excessive HCHO. The scope and limitations of the reaction were studied. Starting thiolates were obtained in yields of 53-82% by multicomponent reaction of aromatic aldehydes, cyanothioacetamide, 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (Meldrum's acid), and N-methylmorpholine, followed by heterocyclization of the resulting Michael adducts.

  DOI：

  10.1021/co5000807
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 邻氯氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-[(2-氯苄基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲的 ALR2 和 PARP-1 双重抑制剂：设计、合成、体外和体内评估

  摘要：

  糖尿病肾病是最可怕的糖尿病并发症（DC）之一。多元醇途径和统一机制是涉及 DC 进展的两个重要途径。在这方面，针对这些途径的关键酶，即醛糖还原酶 (ALR2) 和聚 (ADP-核糖) 聚合酶-1 (PARP-1) 可能是一种相关策略。因此，在这项研究中，确定了双重抑制这两种酶（即 ALR2 和 PARP-1）所需的药效团要求，并因此设计了一些基于乙内酰脲的分子。对设计的分子进行基于结构的分子建模分析，包括分子对接分析和分子动力学模拟。体外酶测定。根据计算机分析和体外测定的结果，在高脂肪饮食-链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型中，体内评估了最佳的三种分子的肾保护作用和抗氧化潜力。结果表明，化合物 FM6B、FM7B 和 FM9B 对 ALR2（IC 50；分别为 1.02、1.14 和 1.08 μM）和 PARP-1（IC 50；分别为 0.95、0.81 和 1.42 μM）具有低微摩尔抑制潜力对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106108

文献信息

• Isoxazol-5(4H)one Derivatives as PTP1B Inhibitors Showing an Anti-Obesity Effect
  作者：Bhooshan Kafle、Nilkanth G. Aher、Deegendra Khadka、Hwangseo Park、Hyeongjin Cho

  DOI：10.1002/asia.201100154

  日期：2011.8.1

  prepared in a day by using the present protocol. The library compounds thus obtained were examined for their inhibitory activities against PTP1B. Among them, compound C3 was the most potent inhibitor of PTP1B with an IC50 of 2.3 μM. The in vivo effect of C3 was also examined in an obesity‐prone mouse strain. Diet‐induced obese (DIO)/diabetic mice were divided into two groups and each group was fed a

  在开发治疗性目标酶的抑制剂中，大量的时间和精力致力于大量化合物的制备。为了开发一种有效的蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）1B抑制剂作为抗肥胖和/或抗糖尿病药，我们使用简化的程序构建了一个异恶唑酮化学库，该程序避免了繁琐的后处理和纯化步骤。10×7异恶唑酮衍生物是通过将两半目标化合物偶联而合成的。当在试管中混合并加热时，前体产生的反应产物为沉淀物。短暂洗涤后，产物纯度足以用于酶促实验。通过制备用于偶联反应的前体，可以使用本方案在一天之内制备10×7库化合物。检查由此获得的文库化合物对PTP1B的抑制活性。其中，复合C3是PTP1B的最有效的抑制剂，其IC 50为2.3μ中号。还对易肥胖的小鼠品系中的C3进行了体内研究。饮食诱导的肥胖（DIO）/糖尿病小鼠分为两组，每组喂养高脂饮食（HFD）或HFD + C3，持续4周。与喂食HFD的对照组相比，在喂食期的四个星期内，C3喂食的小鼠组的体重显着减少。
• [EN] AGONISTS AND ANTAGONISTS OF THE S1P5 RECEPTOR, AND METHODS OF USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR S1P5, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010093704A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed are compounds that are agonists or antagonists of the S1P5 receptor, compositions comprising said compounds, and methods of using said compounds and compositions. In certain embodiments, said compounds are 1-benzylazetidine-3-carboxylic acid derivatives. In certain embodiments, said methods relate to the treatment of neuropatic pain and/or a neurodegenerative disorder. In certain embodiments, said compounds may be used in combination with a second therapeutic agent.

  本文披露了作为S1P5受体激动剂或拮抗剂的化合物，包括含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。在某些实施例中，这些化合物是1-苄基氮杂环丙氨酸衍生物。在某些实施例中，这些方法涉及治疗神经痛和/或神经退行性疾病。在某些实施例中，这些化合物可以与第二治疗剂结合使用。
• [EN] SUBSTITUTED ISOXAZOLE AMIDE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF STEAROYL-COA DESATURASE 1 (SCD1)<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMIDE D'ISOXAZOLE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE STÉAROYL-COA DÉSATURASE 1 (SCD1)
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086704A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention is concerned with a compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compound of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compound of formula (I) are SCD1 inhibitors and may be useful in treating cancer.

  该发明涉及一种具有化学式(I)及其药学上可接受的盐的化合物。此外，本发明涉及制造和使用化学式(I)化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。化学式(I)的化合物是SCD1抑制剂，可能在治疗癌症方面有用。
• Benzimidazolyl-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridinones, Selective Inhibitors of MOLT-4 Leukemia Cell Growth and Sea Urchin Embryo Spiculogenesis: Target Quest
  作者：Boris V. Lichitsky、Andrey N. Komogortsev、Arkady A. Dudinov、Mikhail M. Krayushkin、Evgenii N. Khodot、Alexander V. Samet、Eugenia A. Silyanova、Leonid D. Konyushkin、Alexei S. Karpov、Delphine Gorses、Thomas Radimerski、Marina N. Semenova、Alex S. Kiselyov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00135

  日期：2019.12.9

  phenotypic sea urchin embryo assay and the in vitro cytotoxicity screen against human cancer cell lines. In the sea urchin embryo model, 1-benzimidazolyl-pyrazolo[3,4-b]pyridinones 11 caused inhibition of hatching and spiculogenesis at sub-micromolar concentrations. These compounds also selectively and potently inhibited growth of the MOLT-4 leukemia cell line. Subsequent structure-activity relationship

  1,3-取代的吡唑并[3,4-b]吡啶并酮11-18是通过Meldrum酸与芳基醛和1,3-取代的5-氨基吡唑的三组分缩合反应合成的。使用体内表型海胆胚胎测定法和针对人类癌细胞系的体外细胞毒性筛选法评估了它们的生物学活性。在海胆胚胎模型中，1-苯并咪唑基-吡唑并[3,4-b]吡啶酮11会在亚微摩尔浓度下抑制孵化和spiculogenesis。这些化合物还选择性和有效地抑制了MOLT-4白血病细胞系的生长。随后的结构-活性关系研究确定了苯并咪唑基片段是这两种作用的必不可少的药效基团。我们应用了许多技术来进行目标识别。初步的QSAR目标识别搜索未发现有形的线索。尝试制备在两种测定法中均保留效力的相关光亲和性探针的尝试均未成功。进一步表征化合物11在野生型与Notch突变型白血病细胞系中以及在激酶和基质金属蛋白酶的体外组中的活性。我们使用一系列的脉冲形成调节剂作为标准，我们排除了包括Notch，Wnt
• Synthesis and Analysis of Anticonvulsant Activities of New 4-[2-(4- alkoxybenzylamino)ethyl]-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one Derivatives
  作者：Qing-Kun Shen、Shi-Ben Wang、Guo-Hua Gong、Xiu-Mei Yin、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.2174/1570180812666141111235746

  日期：2015.3.24

  The present study involved the design and synthesis of new substituted 4-[2-(4- alkoxybenzylamino) ethyl]-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one derivatives (8a-w) starting from 1,2- ethanediamine. The final compounds were screened for their in vivo anticonvulsant activities and neurotoxicities by maximal electroshock (MES) and rotarod tests, respectively. Among the compounds studied, 4-[2-(4-butoxybenzylamino)ethyl]-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one hydrochloride (8b) was found by intraperitoneal administration in mice to be the most potent compound with a median effective dose (ED50) value of 33.2 mg/kg and a high protective index (PI) value of 11.4. Compound 8b showed significant oral activity against MES-induced seizures in mice with an ED50 value of 83.1 mg/kg and a PI of 18.1. The results demonstrated that compound 8b possessed better anticonvulsant activity and higher safety than the marketed drug carbamazepine.

  本研究涉及从1,2-乙二胺出发设计合成新型取代的4-[2-(4-烷氧基苯基氨基)乙基]-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-酮衍生物（8a-w）。最终化合物通过最大电击（MES）和转杆测试分别筛选其在体抗癫痫活性和神经毒性。在研究的化合物中，4-[2-(4-丁氧基苯基氨基)乙基]-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-酮盐酸盐（8b）通过腹腔给药在小鼠中被发现是最有效的化合物，其中位有效剂量（ED50）为33.2 mg/kg，保护指数（PI）值为11.4。化合物8b对MES诱导的小鼠癫痫发作表现出显著的口服活性，ED50值为83.1 mg/kg，PI为18.1。结果表明，化合物8b具有比市场药物卡马西平更好的抗癫痫活性和更高的安全性。