6-methyl-12,13-dihydropyrrolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]pyrido[3',2':4,5]carbazole-5,7-dione | 447408-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-12,13-dihydropyrrolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]pyrido[3',2':4,5]carbazole-5,7-dione
• 英文别名: 13-Methyl-3,5,13,23-tetrazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione
• CAS: 447408-21-1
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 340.341
• InChiKey: YAUGHXUBSGJTMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-12,13-dihydropyrrolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]pyrido[3',2':4,5]carbazole-5,7-dione 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-methyl-5,7-dihydro-12,13-(β-D-mannopyranose-1,2-diyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrido[2',3':4,5]pyrrolo[2,3-a]carbazole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  具有7-氮杂吲哚单元而不是吲哚部分的星形孢菌素类似物的合成

  摘要：

  描述了具有7-氮杂吲哚单元而不是吲哚部分的新星形孢菌素类似物的合成。该合成可以通过将先前在2'位置甲苯磺酸化的糖部分偶联至氮杂吲哚并咔唑糖苷配基来实现。带有甲苯磺酰基的碳上的亲核取代产生关键的环化作用，从而形成一种化合物，其中的碳水化合物部分同时与吲哚和氮杂吲哚氮原子相连。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.102
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-13H-pyrrolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]pyrido[3',2':4,5]carbazole-5,7-dione-12-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到6-methyl-12,13-dihydropyrrolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]pyrido[3',2':4,5]carbazole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  具有一个7-氮杂吲哚部分的7-氮杂硼霉素类似物的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  合成了包含一个氮杂吲哚单元，在酰亚胺氮上具有和不具有甲基以及糖部分与吲哚氮或氮杂吲哚氮偶联的瑞贝卡霉素类似物。为了增加溶解度并诱导与目标大分子的更强相互作用，在吲哚单元上引入了溴或硝基取代基。研究了DNA结合和拓扑异构酶I的抑制特性，以及对九种肿瘤细胞系的抗增殖活性。另外，检查了化合物对L1210白血病细胞的细胞周期的影响。发现壬二氮类似物对该组的所有细胞系具有细胞毒性，而氮杂-类似物显示出对某些细胞系的选择性作用。他们强烈抑制SK-N-MC神经母细胞瘤的增殖，A431表皮样癌和NCI-H69小细胞肺癌细胞，但对IGROV卵巢癌，HT29结肠癌和A549非小细胞肺癌细胞几乎没有或没有细胞毒作用。无论它们的细胞毒性如何，所有化合物均会诱导相似的细胞周期效应，在L1210白血病细胞中观察到明显的G2 + M阻滞。数据表明，氮杂-类似物衍生物的分子作用机理与瑞贝卡霉素不同。

  DOI：

  10.1021/jm0210055

文献信息

• Synthesis of bridged aza-rebeccamycin analogues
  作者：Samir Messaoudi、Fabrice Anizon、Bruno Pfeiffer、Michelle Prudhomme

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.043

  日期：2005.7

  The syntheses of rebeccamycin analogues possessing a 7-azaindole moiety instead of an indole unit, and with both indole and azaindole moieties linked to the carbohydrate are described. In these bridged aza compounds, the oxygen of the pyranose heterocycle is oriented towards either the indole, or the azaindole unit. In these series, compounds bearing a free imide nitrogen were synthesized by coupling the corresponding aglycones with a sugar pre-tosylated in 2-position via a Mitsunobu reaction. To obtain a precursor for bridged aza-rebeccamycin analogues substituted in 6-position on the sugar moiety, a 2,6-ditosylated sugar was used. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of 7-azaindolocarbazoles
  作者：Sylvain Routier、Nathalie Ayerbe、Jean-Yves Mérour、Gérard Coudert、Christian Bailly、Alain Pierré、Bruno Pfeiffer、Daniel-Henri Caignard、Pierre Renard

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00691-9

  日期：2002.8

  In the course of a program aimed at designing antitumor agents containing an indolocarbazole framework, an efficient synthetic scheme based on the use of 3,4-dibromo-N-methylmaleimide and 7-azaindole has been developed to elaborate a series of mono- and di-aza derivatives of arcyriaflavin. The procedure was further exploited to introduce a hydroxyl group at different positions on the indole moiety of the non-symmetrical compounds. The DNA binding capacity and cytotoxic potential of these 7-azaindolocarbazole derivatives was evaluated. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• First synthesis of symmetrical and non-symmetrical aza indolocarbazoles derivatives
  作者：Sylvain Routier、Gérard Coudert、Jean-Yves Mérour、Daniel Henri Caignard

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00315-5

  日期：2002.4

  A new family of aza-indolocarbazoles 2-3 was built from protected 3-(3-indolyl)-4-bromo-N-methylmaleimide in a few efficient steps. Symmetrical and non-symmetrical products were obtained. Regioselectivity of anionic condensation was controlled. A possible selective deprotection between an N-Boc and N-benzenesulphonyl group using mild basic conditions was confirmed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.