4-[(2-氯苯基)亚甲基]-2-苯基-1,3-恶唑-5-酮 | 52900-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-[(2-氯苯基)亚甲基]-2-苯基-1,3-恶唑-5-酮
• 英文名称: (Z)-4-(2-chlorobenzylidene)-2-phenyloxazole-5(4H)-one
• 英文别名: (Z)-2-phenyl-4-(2-chlorobenzylidene)-(4H)-1,3-oxazol-5-one；(4Z)-4-(2-chlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-((Z)-2-chloro-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-((Z)-2-Chlor-benzyliden)-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；(Z)-4-(2-Chlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；(4Z)-4-[(2-chlorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 52900-69-3
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: JACSENVPDSAIKG-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  417.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-氯苯基)亚甲基]-2-苯基-1,3-恶唑-5-酮 在 甲醇 、 铜 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚-2-甲酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种吲哚‑2‑甲酸衍生物的制备方法，它以恶唑酮类化合物为原料，在醇、碱和催化剂的作用下于70～150℃在有机溶剂中进行反应，由TLC跟踪至原料反应完全，所得反应液分离纯化得到吲哚‑2‑甲酸衍生物。本发明通过采用上述技术，以恶唑酮类化合物作为原料，在醇，碱和催化剂的作用下，一锅法反应制备得到目标产物吲哚‑2‑甲酸衍生物，实现了恶唑酮环到吲哚环的直接转换，降低了反应步骤及中间体过程，具有原料廉价，环境友好等特点，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN111349039A
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 2-氯苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.17h， 生成 4-[(2-氯苯基)亚甲基]-2-苯基-1,3-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Green Synthesis of Benzylidene-2-N-(carbothioamido)-6-oxo-1,2,5,6- tetrahydro-1-NH-1,2,4-triazine Derivatives and their Antibacterial Activity Evaluation

  摘要：

  已开发出一种高效且环保的合成方法，用于合成(Z)-3-烷基-5(苯甲亚烯/取代苯甲亚烯)-2N-(碳硫酰胺)-6-氧-1,2,5,6-四氢-1-NH-1,2,4-三嗪衍生物，产率良好，并针对大肠杆菌、普罗维登西亚氧气菌、嗜氮假单胞菌和芽孢菌进行了抗菌活性测试。与标准药物链霉素相比，一些合成化合物对大肠杆菌和芽孢杆菌表现出良好的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16333

文献信息

• Reactivity of (<i>Z</i>)-4-Aryliden-5(4<i>H</i>)-thiazolones: [2 + 2]-Photocycloaddition, Ring-Opening Reactions, and Influence of the Lewis Acid BF₃
  作者：Sonia Sierra、David Dalmau、Sheila Higuera、Darío Cortés、Olga Crespo、Ana I. Jimenez、Alexandra Pop、Cristian Silvestru、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01458

  日期：2021.9.3

  This reaction takes place with high stereoselectivity, given that the ε-isomer (1,3 head-to-tail syn coupling) is formed in more than 90% yield in most of the cases. However, irradiation of 5(4H)-thiazolones 2 with blue light (456 nm) in dry MeOH in the presence of BF3·OEt2 leads to the monospirocyclobutanes 4 with full stereoselectivity, also affording the ε-isomer. A ring-opening reaction of only

  ( Z )-2-苯基-4-亚芳基-5(4 H )-噻唑啉酮2在 CH 2 Cl 2溶液中用蓝光 (465 nm) 照射促进环外 C=C 的 [2 + 2]-光环加成键和二螺环丁烷的形成3 。该反应以高立体选择性发生，在大多数情况下，ε-异构体（1,3 头尾顺式偶联）的产率超过 90%。然而，在BF 3 ·OEt 2存在下，用蓝光（456 nm）在干燥MeOH中照射5(4 H )-噻唑啉酮2产生具有完全立体选择性的单螺环丁烷4 ，也提供ε-异构体。 4在甲醇解时似乎仅发生了一个噻唑酮环的开环反应，产生相应的酯和硫代酰胺基团。用醇中的碱 (NaOR/ROH) 处理游离的 4-亚芳基-5(4 H )-噻唑啉酮2也会通过甲醇解产生杂环的开环反应，尽管在这些反应条件下，进一步的分子内 S-观察到环外 C(H)=C 键的攻击并环化，形成具有高非对映异构体过量的顺式( RS / SR ) 和反式( RR
• Application of β-(2-Chloroaroyl) Thioacetanilides in Synthesis:  An Unusual and Highly Efficient Access to Thiochromeno[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Li-Rong Wen、Ji-Hui Sun、Ming Li、En-Tao Sun、Shu-Sheng Zhang

  DOI：10.1021/jo7024702

  日期：2008.3.1

  A series of unusual fused tricyclic thiochromeno[2,3-b]pyridines were successfully synthesized by tandem [3 + 3] annulation and SNAr of β-(2-chloroaroyl) thioacetanilides with activated 4-arylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-ones or aromatic aldehydes and ethyl 2-cyanoacetate under microwave irradiation, respectively. Because of the existence of the o-chloro atom of β-(2-chloroaroyl) thioacetanilides, these

  稠合三环一系列的异常thiochromeno [2,3- b ]吡啶化合物成功地被串联合成[3 + 3]环和S Ñ β-（2- chloroaroyl）与活化的4-芳亚甲基-2-苯基恶唑5 thioacetanilides的氩在微波辐射下分别为（4 H）-一或芳族醛和2-氰基乙酸乙酯。因为o的存在β-（2-氯代芳酰基）硫代乙酰胺基的-氯原子，这些反应非常温和，方便且邻位选择性，可形成新的稠合三环靶分子。在多米诺骨牌过程中，至少涉及七个反应性不同的化学位点，并且最多生成三个新的共价键和一个仅具有顺式构型的三环。提出了有关这些转换的综合研究和机制建议。
• Regioselective Orthopalladation of (<i>Z</i>)-2-Aryl-4-Arylidene-5(4<i>H</i>)-Oxazolones: Scope, Kinetico-Mechanistic, and Density Functional Theory Studies of the C–H Bond Activation
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Elena Serrano、Tatiana Soler、Gabriel Aullón、Ion Grosu、Carlos Cativiela、Manuel Martínez、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/ic200564d

  日期：2011.9.5

  of the six-membered ring is shown to be favored from both a kinetic and a thermodynamic perspective. In addition, the dependence of the reaction rate on the acidity of the medium has also been accounted for via a fine-tuning between the C–H agostic precoordination and the proton abstraction reaction in the overall process occurring on coordinatively saturated [Pd(κN-oxazolone)(RCO2H)3]2+.

  通过使恶唑酮与乙酸钯在酸性介质中反应，已经制备了由（Z）-2-芳基-4-芳基亚芳基-5（4H）-恶唑酮衍生的邻钯配合物。该反应是区域选择性的，只有亚芳基环的邻位CH键被激活，产生一个六元环。正钯的范围和反应条件取决于溶剂的酸度。在CF 3 CO 2中在温和的条件下，大量的恶唑酮可被金属化。随着酸度的降低，可以有效地降低较少的恶唑酮的使用量，必须使用更苛刻的条件才能获得相似的收率。酸性介质中的C–H键活化与歧义机理相吻合，这是通过在可变温度和压力下对在亚芳基环上取代的不同恶唑酮的动力学测量确定的。该机理已通过密度泛函理论（DFT）计算得到证实，从动力学和热力学角度来看，六元环的形成均被证明是有利的。此外，N-恶唑酮）（RCO 2 H）3 ] 2+。
• Highly Efficient Synthesis of Tricyclic Perimidines under Microwave Heating
  作者：Wei-Jun Zhu、Jie Ding、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.1057

  日期：2013.2

  A new and efficient access to (Z)-N-(2-argio-1-(1H-perimidin-2-yl)vinyl)benzamide derivatives from readily available substrates in HOAc is described with aid of microwave irradiation. The results of our study provide a simple, straightforward synthetic route to these interesting classes of 2-substituted perimidines analogs in excellent yields.

  描述了一种利用微波辐射从HOAc中容易获得的底物获得（Z）-N-（2-argio-1-（1H -perimidin-2-yl）乙烯基）苯甲酰胺衍生物的新方法。我们的研究结果提供了一种简单，直接的合成路线，以优异的产率合成了这些有趣的2类取代的亚嘧啶类似物。
• ONE POT SYNTHESIS OF 1-N-(ACETYL/BENZOYL)-7- [(SUBSTITUTED PHENYL)-METHYLENE]-2-METHYL-6-OXO-3- THIOXO-1,2,4,5-TETRAAZAPERHYDROEPINS
  作者：Y. Bharathi Kumari

  DOI：10.1515/hc.2007.13.2-3.177

  日期：2007.1

  the central nervous system, anticonvulsant activity, and carcinoma inhibitory activity. Various methods have been employed in literature for the synthesis of substituted 1,2,4,5tetraazepin derivatives (a) Reaction of vitamin Κ and pyruvic acid with thiocarbazide (H2N-NH-CS-NH-NH2) gave 1,2,4,5-tetrazepin-6-ones. (b) Reaction of a-(l-phenyl hydrazino)alkanone phenyl hydrazones with acylating and sulphonating

  在甲醇、乙酸混合物 (1:1) 的存在下，取代的 α-乙酰氨基/苯甲酰氨基肉桂酰肼 [2(ag)] 与异硫氰酸甲酯 (MITC) 的环加成产生 1-N-(乙酰基/苯甲酰基)-7-(取代phenylmethylene)-2-methyl-6-oxo-3-thioxo1,2,4,5-tetraazaperhydroepins [3(ag)] 的产率很好。引言 1,2,4,5-tetrazepin 核是一种非常重要的杂环系统，对中枢神经系统具有药物活性、抗惊厥活性和癌抑制活性。文献中已采用各种方法合成取代的 1,2,4,5 四氮杂衍生物 (a) 维生素 Κ 和丙酮酸与硫脲 (H2N-NH-CS-NH-NH2) 反应得到 1,2,4, 5-tetrazepin-6-ones。(b) a-(l-苯基肼基)烷酮苯基腙与酰化和磺化试剂的反应主要攻击肼官能团的伯氨基与羰基二咪唑将其转化为l(H)-l,2,4