4-[(2-氯苯基)偶氮]-2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮 | 6407-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-[(2-氯苯基)偶氮]-2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮
• 中文别名: 汉沙黄4R；C.I.颜料黄60；颜料黄60
• 英文名称: pigment yellow 60
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazole-3,4-dione 4-[(2-chloro-phenyl)-hydrazone]；4-[(2-chlorophenyl)azo]-2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one；1-Phenyl-3-methyl-4-<2-chlor-benzolazo>-5-pyrazolon；4-(o-Chlorophenylazo)-3-methyl-1-phenylpyrazolin-5-on；4-(o-Chlorphenylazo)-3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-on；4-[(2-chlorophenyl)diazenyl]-5-methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 6407-74-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₄O
• 分子量: 312.758
• InChiKey: YYKCUFRKHHBXON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

制备方法

以邻氯苯胺（黄色基GC）作为重氮组分，溶于盐酸水溶液中，在0-5℃下降温后，加入30%亚硝酸钠溶液进行重氮化反应；反应完毕后用氯磺酚除去过量的亚硝酸，过滤备用。另一方面，将1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮（PMP）作为偶合组分溶于氢氧化钠水溶液中，在弱酸性介质中进行偶合反应；待反应完全后，加热升温至80℃，过滤、水洗、干燥，从而制备出C.I.颜料黄60。

用途简介

这种颜料属于吡唑啉酮类单偶氮颜料，能提供鲜艳的红光黄色调，在美国有生产。主要应用于交通涂料着色，但由于其耐有机溶剂与耐罩光漆牢度较差，并且用二氧化钛冲淡后会降低其耐光牢度，因而限制了该颜料的商业应用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 、 依达拉奉 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到4-[(2-氯苯基)偶氮]-2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法，向反应容器内加入固体颗粒，再加入无机酸、芳香伯胺、亚硝酸钠、水和偶合组分，并机械搅拌，监测反应完成后过滤并漂洗，滤饼即为产品。或者向反应容器内加入固体颗粒，再加入无机酸、芳香伯胺、亚硝酸钠和水，并机械搅拌，芳香伯胺完全转化后再加入偶合组分，继续机械搅拌监测反应完成后过滤并漂洗，滤饼即为产品。固体颗粒优选为聚四氟乙烯颗粒、山楂籽或不锈钢沙。该方法通过向反应体系中加入固体颗粒促进反应，无需预热溶解或加碱溶解重氮组分或偶合组分。大多数反应在1小时之内完成，反应时间短，产品纯度高；反应滤液及过量的无机酸可多次循环利用。

  公开号：

  CN108912723A

文献信息

• A quantitative one-pot synthesis method for industrial azo pigments with recyclable wastewater
  作者：Guangyuan Feng、Meiling Zhu、Lei Liu、Chunbao Li

  DOI：10.1039/c8gc03982h

  日期：——

  coupling component. The reactions were fast and quantitative. The granular PTFE, wastewater and excess HCl were then reused 11 times without deteriorating the reaction rate and product purity. Altogether, 22 industrial pigments and 3 azo compounds were synthesized and the reaction can produce up to 22.7 g of product in the laboratory. Some reactions require less than 2 equiv. of HCl and a mechanism explaining

  大多数工业偶氮颜料是通过在一个罐中进行重氮化，然后在另一个罐中偶合来合成的。通过将颗粒状PTFE（聚四氟乙烯）添加到机械搅拌的NaNO 2水性混合物中，此两锅法已转变为一锅法。，HCl，重氮组分和偶合组分。该方法避免了使用碱或表面活性剂溶解偶联组分的步骤。反应是快速和定量的。然后将颗粒状PTFE，废水和过量的HCl再使用11次，而不会降低反应速度和产物纯度。总共合成了22种工业颜料和3种偶氮化合物，该反应在实验室中最多可生产22.7 g产品。一些反应需要少于2当量。提出了HCl的解释和解释它的机理。此外，直径：硝基组效果是在先进的反应速率为耦合来解释差异ø - ，米-和p硝基苯胺。
• 利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN108912723A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及一种利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法，向反应容器内加入固体颗粒，再加入无机酸、芳香伯胺、亚硝酸钠、水和偶合组分，并机械搅拌，监测反应完成后过滤并漂洗，滤饼即为产品。或者向反应容器内加入固体颗粒，再加入无机酸、芳香伯胺、亚硝酸钠和水，并机械搅拌，芳香伯胺完全转化后再加入偶合组分，继续机械搅拌监测反应完成后过滤并漂洗，滤饼即为产品。固体颗粒优选为聚四氟乙烯颗粒、山楂籽或不锈钢沙。该方法通过向反应体系中加入固体颗粒促进反应，无需预热溶解或加碱溶解重氮组分或偶合组分。大多数反应在1小时之内完成，反应时间短，产品纯度高；反应滤液及过量的无机酸可多次循环利用。