2-(3-Hydroxypropyl)-2-nitrocyclododecanone | 84246-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(3-Hydroxypropyl)-2-nitrocyclododecanone
• 英文别名: 2-nitro-2-(3'-hydroxypropyl)cyclododecane-1-on；2-nitro-2-(3-hydroxypropyl)-cyclododecanone；2-(3-Hydroxypropyl)-2-nitrocyclododecan-1-one
• CAS: 84246-80-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: ZUESLSSWPUMGIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Hydroxypropyl)-2-nitrocyclododecanone 在 三乙胺 、 硫脲 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 12-oxo-1,15-thiopentadecanlactone
  参考文献：
  名称：

  12-烷氧基亚氨基硫代十五内酯的合成及杀菌活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 以 2-硝基环十二酮为原料，通过迈克尔加成到丙烯醛，然后选择性还原醛基，羟基转化为巯基，扩环，Nef 反应，最后与 2-硝基环十二烷酮反应，合成了一系列新型 12-烷氧基亚氨基硫代十五烷内酯。烷氧基胺。它们的结构经 1H NMR、13C NMR 谱和质谱证实。一些标题化合物的 Z 和 E 异构体通过柱色谱分离，它们的构型通过 1 H NMR 确定。这些化合物对天门冬青霉表现出优异的杀真菌活性，并且优于商业杀真菌剂百菌清。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.884095
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基环十二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3-Hydroxypropyl)-2-nitrocyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  12-烷氧基亚氨基硫代十五内酯的合成及杀菌活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 以 2-硝基环十二酮为原料，通过迈克尔加成到丙烯醛，然后选择性还原醛基，羟基转化为巯基，扩环，Nef 反应，最后与 2-硝基环十二烷酮反应，合成了一系列新型 12-烷氧基亚氨基硫代十五烷内酯。烷氧基胺。它们的结构经 1H NMR、13C NMR 谱和质谱证实。一些标题化合物的 Z 和 E 异构体通过柱色谱分离，它们的构型通过 1 H NMR 确定。这些化合物对天门冬青霉表现出优异的杀真菌活性，并且优于商业杀真菌剂百菌清。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.884095

文献信息

• A new synthesis of macrocyclic keto-lactones via ring expansion of 2-(3-hydroxypropyl)-2-nitrocycloalkanones
  作者：Richard C. Cookson、Partha S. Ray

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87658-3

  日期：1982.1
• A short synthesis of 15-pentadecanolide
  作者：Stephan Stanchev、Branimir Milenkov、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61741-0

  日期：1993.9

  15-Pentadecanolide was synthesised by a five step, two pot reaction sequence, starting from 2-nitrocyclododecanone in a 60% overall yield.
• Design, Synthesis, and Fungicidal Activity of Macrolactones and Macrolactams with a Sulfonamide Side Chain
  作者：Wei-Juan Zhu、Peng Wu、Xiao-Mei Liang、Yan-Hong Dong、Jian-Jun Zhang、Hui-Zu Yuan、Shu-Hua Qi、Xiang-Qing Meng、Jin-Ping Wu、Fu-Heng Chen、Dao-Quan Wang

  DOI：10.1021/jf800796z

  日期：2008.8.1

  Four series of novel macrolactones and macrolactams-12-alkylsulfonamido-1,15-pentadecanlactones (5), 12-alkylsulfonamido-15-methyl-1,15-pentadecanlactones (6), 12-alkylsulfonamido-1,15-pentadecanlactams (7), and N-(alkylsulfonamidoethyl)-l, 1 2-dodecanlactams (8)-were designed and synthesized from readily available 2-nitrocyclododecanone or cyclodoclecanone. Their structures were confirmed by 1H NIVIR, IR, and elemental analysis. The bioassay showed that these compounds displayed fair to excellent fungicidal activity against Rhizoctonia solani KOhn and have a gradual increase of fungicidal activity in the order of 6, 7, 8, and 5. Among them, compounds 5a, 5b, and 5c displayed excellent fungicidal activity against R. solani comparable with the commercial fungicide carbendazim. Above results illustrated that the rule on the relationship between the activity and hydrogen-bonding, namely the macrocyclic compounds with a hydrogen-bonding acceptor and a hydrogen-bonding donor on the ring and having a three methylenes distance between two polarizable groups have the best fungicidal activity against R. solani, has a general suitability to the macrocyclic compounds, and pesticide molecules may combine with a target enzyme by hydrogen-bonding. The facts, which compound 6 has a much lower fungicidal activity against R. solani than compound 5 but their diff erence in chemical structure is only that there is a methyl group on the C15 for compound 6 and none but hydrogen atom on the C15 for compound 5, indicated that a methyl group plays an inhibitory role to the fungicidal activity. It suggests that the existence of a methyl group with a great volume between two polarizable groups would interfere in the interaction of pesticide molecules and the target enzyme.
• A new synthesis of medium, and large membered lactones via denitration of nitro-lactones
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/jo00199a049

  日期：1984.12
• COOKSON, R. C.;RAY, P. S., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 34, 3521-3524
  作者：COOKSON, R. C.、RAY, P. S.

  DOI：——

  日期：——