12-oxo-1,15-thiopentadecanlactone | 66797-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 12-oxo-1,15-thiopentadecanlactone
• 英文别名: thiacyclohexadecane-2,13-dione
• CAS: 66797-90-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂S
• 分子量: 270.436
• InChiKey: XZMYEAPNPASFSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-oxo-1,15-thiopentadecanlactone 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以44%的产率得到Thio-exaltolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Exaltolide (Pentadecanolide) and Thioexaltolide from Cyclododecanone

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28929
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-nitro-2-oxocyclododecyl)propanal 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 硫脲 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 12-oxo-1,15-thiopentadecanlactone
  参考文献：
  名称：

  12-烷氧基亚氨基硫代十五内酯的合成及杀菌活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 以 2-硝基环十二酮为原料，通过迈克尔加成到丙烯醛，然后选择性还原醛基，羟基转化为巯基，扩环，Nef 反应，最后与 2-硝基环十二烷酮反应，合成了一系列新型 12-烷氧基亚氨基硫代十五烷内酯。烷氧基胺。它们的结构经 1H NMR、13C NMR 谱和质谱证实。一些标题化合物的 Z 和 E 异构体通过柱色谱分离，它们的构型通过 1 H NMR 确定。这些化合物对天门冬青霉表现出优异的杀真菌活性，并且优于商业杀真菌剂百菌清。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.884095

文献信息

• MAHAJAN J. R.; ARAUJO H. C. DE, SYNTHESIS, 1980, NO 1, 64-66
  作者：MAHAJAN J. R.、 ARAUJO H. C. DE

  DOI：——

  日期：——