4-[(diphenylphosphinoyl)methyl]phenol | 105612-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(diphenylphosphinoyl)methyl]phenol
• 英文别名: (4-hydroxybenzyl)diphenylphosphine oxide；p-(diphenylphosphinylmethyl)phenol；4-(diphenylphosphorylmethyl)phenol
• CAS: 105612-76-8
• 化学式: C₁₉H₁₇O₂P
• 分子量: 308.317
• InChiKey: UBYSZUPSYUSMDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(diphenylphosphinoyl)methyl]phenol 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(4-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethoxy)phenyl)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型茚满衍生物作为选择性ERβ调节剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  为了降低子宫内膜的毒性，并通过在活性白藜芦醇低聚物，一系列类似物（5a–f，6a–b，7a–d，8a– d）被设计，合成和生物学评估。其中，手性吲哚类似物（2 R，3 R）-8a与他莫昔芬相比，对两种乳腺癌细胞系（MDA-MB-231和MCF-7）均表现出最佳的抗增殖活性，并且对子宫的安全性更好。模拟（2 R，3 R）-8a证明了对ERβ的良好结合亲和力和选择性，这进一步通过分子对接和辐射竞争性结合试验得以证明。还研究了（2 R，3 R）-8a的其他研究，包括细胞周期和凋亡评估以及体外代谢稳定性研究。这些结果表明（2 R，3 R）-8a可能是未来探索选择性ERβ抗乳腺癌药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02355-z
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 碘 、 三溴化硼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-[(diphenylphosphinoyl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  新型茚满衍生物作为选择性ERβ调节剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  为了降低子宫内膜的毒性，并通过在活性白藜芦醇低聚物，一系列类似物（5a–f，6a–b，7a–d，8a– d）被设计，合成和生物学评估。其中，手性吲哚类似物（2 R，3 R）-8a与他莫昔芬相比，对两种乳腺癌细胞系（MDA-MB-231和MCF-7）均表现出最佳的抗增殖活性，并且对子宫的安全性更好。模拟（2 R，3 R）-8a证明了对ERβ的良好结合亲和力和选择性，这进一步通过分子对接和辐射竞争性结合试验得以证明。还研究了（2 R，3 R）-8a的其他研究，包括细胞周期和凋亡评估以及体外代谢稳定性研究。这些结果表明（2 R，3 R）-8a可能是未来探索选择性ERβ抗乳腺癌药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02355-z

文献信息

• Hydrophosphanation of Phenolic Aldehydes as Facile Synthetic Approach to Catechol‐Functionalized Phosphane Oxides and Phosphanes
  作者：Samir Chikkali、Dietrich Gudat

  DOI：10.1002/ejic.200600330

  日期：2006.8

  facile rearrangement of the initial products yields isomeric phosphane oxides which react with MeI and excess LiAlH4 via deoxygenation to give the corresponding phosphanes. Phosphane oxides and phosphanes were isolated and characterized by analytical and spectroscopic data. The reactions described represent an improved synthesis for phosphanes with phenol and catechol functionalities that are useful for

  二苯基膦与单羟基苯甲醛和二羟基苯甲醛的反应产生作为初始产物的 α-膦酰基甲醇，根据 NMR 研究，它与溶液中的起始材料处于动态平衡，但在固态下稳定。初始产物的轻松重排产生异构磷烷氧化物，其通过脱氧与 MeI 和过量 LiAlH4 反应得到相应的磷烷。通过分析和光谱数据分离和表征磷烷氧化物和磷烷。所描述的反应代表了具有苯酚和邻苯二酚官能团的膦的改进合成，可用作配体或超分子结构单元。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• US4621123A
  申请人：——

  公开号：US4621123A

  公开（公告）日：1986-11-04