4-phenyl-3-[3-(2-phenylethynyl)benzofuran-2-yl]oxazolidin-2-one | 1453196-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-phenyl-3-[3-(2-phenylethynyl)benzofuran-2-yl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-Phenyl-3-[3-(2-phenylethynyl)-1-benzofuran-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1453196-41-2
• 化学式: C₂₅H₁₇NO₃
• 分子量: 379.415
• InChiKey: YVPRJHLIEDKJHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(2-Methoxyphenyl)ethynyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-phenyl-3-[3-(2-phenylethynyl)benzofuran-2-yl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Cyclization of o-Anisole- and o-Thioanisole-Substituted Ynamides­: Synthesis of 2-Amidobenzofurans and 2-Amidobenzothiophenes

  摘要：

  A facile synthesis of 3-substituted 2-amidobenzofurans and 2-amidobenzothiophenes via electrophilic cyclization reaction of o-anisole- and o-thioanisole-substituted ynamides with I-2, NBS and NCS was developed. The products 3-iodo-2-amidobenzofurans were further transferred into 3-aryl-, 3-alkynyl, and 3-vinyl-2-amidobenzofurans via Pd-catalyzed reactions such as Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions and the Heck reaction.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338481