methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-(3-2H)glucopyranoside | 192636-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-(3-2H)glucopyranoside
• CAS: 192636-86-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 373.41
• InChiKey: FYUXMZUFURHCOX-XKSXVEKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-(3-2H)glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aR,6R,8aS)-7-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  3-O-三氟糖苷与'BuOk和吡啶的反应中α-和β-氢的消除

  摘要：

  摘要先前的论文[10-12]报告了当在Et2O中用MeLi（或BuLi）处理某些三氟甲磺酸盐以消除含CF3SO3基团的CH氢而生成C-甲基（丁基）或不饱和化合物时发生的新反应。 （α-消除）质子。本文扩展了先前的工作，并描述了一些3-O-三配基-d-葡萄糖-和-呋喃呋喃糖苷和-吡喃糖苷与'BuOK和吡啶[代替Me（Bu）Li]的反应，并利用了相应的2-和3氘代类似物。发现，当使用“ BuOK”时，3-O-三蝇基-d-吡喃葡萄糖苷通过α-氢消除（α-消除），随后（可能是）C-消除了2,3-和3,4-不饱和化合物。 3个碳烯形成，而3-O-三氟环戊基-d吡喃果糖苷通过β-消除作用主要生成2,3-不饱和化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00168-7
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-(3-2H)glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-O-三氟糖苷与'BuOk和吡啶的反应中α-和β-氢的消除

  摘要：

  摘要先前的论文[10-12]报告了当在Et2O中用MeLi（或BuLi）处理某些三氟甲磺酸盐以消除含CF3SO3基团的CH氢而生成C-甲基（丁基）或不饱和化合物时发生的新反应。 （α-消除）质子。本文扩展了先前的工作，并描述了一些3-O-三配基-d-葡萄糖-和-呋喃呋喃糖苷和-吡喃糖苷与'BuOK和吡啶[代替Me（Bu）Li]的反应，并利用了相应的2-和3氘代类似物。发现，当使用“ BuOK”时，3-O-三蝇基-d-吡喃葡萄糖苷通过α-氢消除（α-消除），随后（可能是）C-消除了2,3-和3,4-不饱和化合物。 3个碳烯形成，而3-O-三氟环戊基-d吡喃果糖苷通过β-消除作用主要生成2,3-不饱和化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00168-7

文献信息

• α-hydrogen elimination in some 3- and 4-triflates of α-d-glycopyranosides
  作者：Ahmed El Nemr、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00080-3

  日期：1997.6

  new reactions that occur when some carbohydrate triflates are treated with MeLi (or BuLi) in ether, giving C -methyl (or butyl) or unsaturated compounds. Both reactions may be explained by α-hydrogen elimination in the triflates. This paper is an extension of the previous work and describes the mechanism of unsaturation of some 3- or 4-triflylates of α- d -glycopyranosides. By using deuterated analogs

  摘要在以前的论文中[A. El Nemr和T. Tsuchiya，四面体Lett。，36（1995）7665-7668；A. El Nemr，T。Tsuchiya和Y. Kobayashi（碳水化合物）。Res。，293（1996）31–59]，我们报道了当一些碳水化合物三氟甲磺酸酯用乙醚中的MeLi（或BuLi）处理时，会产生新的反应，生成C-甲基（或丁基）或不饱和化合物。这两个反应都可以通过三氟甲磺酸酯中的α-氢消除来解释。本文是对先前工作的扩展，描述了一些α-d-糖吡喃糖苷的3-或4-三氟甲酸酯的不饱和机理。通过使用氘代类似物，发现2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-O-三氟甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷通过α生成2,3-和3,4-不饱和化合物-氢消除，相应的去甲吡喃糖苷得到2，通过α-和β-（对于14）和α-氢消除（对于19）的3-不饱和化合物。提出将碳的形成作为消除前者的关键中间体