N-(7-(4-aminophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)acetamide | 1173701-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(7-(4-aminophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)acetamide
• CAS: 1173701-33-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O
• 分子量: 267.29
• InChiKey: SZFVWMRHMDEIMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-(4-aminophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)acetamide 、 3-三氟甲基-4-氯苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到N-(4-(4-acetamido-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)-4-chloro-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成及其对黑素瘤细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  描述了具有吡咯并[2，3- d ]嘧啶骨架的一系列新的二芳基脲和酰胺的合成。测试了它们对A375人黑素瘤细胞系和HS 27成纤维细胞系的体外抗增殖活性，并研究了取代基对吡咯并[2,3- d ]嘧啶的影响。除了N-乙酰基衍生物（Id，Ie和Im）以外，新合成的化合物通常对索拉非尼显示出对A375的优越或相似的活性。在所有这些衍生物中，分别具有咪唑和吗啉部分的化合物Iq和Ir显示出最有效的针对A375的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.051
• 作为产物：
  描述：

  N-(7-(4-nitrophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到N-(7-(4-aminophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架作为广谱抗癌剂的二芳基脲和二芳基酰胺

  摘要：

  设计并合成了一系列具有吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架的二芳基脲和二芳基酰胺。测试了目标化合物的选定组对NCI-60细胞系的体外抗增殖活性，并将其与作为参考化合物的索拉非尼和伊马替尼进行了比较。大多数化合物显示出强而广谱的抗增殖活性。化合物IVa，IVb和IVd在吡咯并[2,3-d]嘧啶核的位置4具有苯甲酰胺部分，吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架的N1-位具有对二取代苯环，并具有尿素接头表现出强大而广谱的抗癌效果，并具有很高的效力和功效。此外，酰胺衍生物Vb和Vc在两个和一个细胞系中分别显示出一位数的纳摩尔IC50值。在所有目标化合物中，化合物IVa在一剂和五剂测试模式下均显示出最佳结果。在10 µM浓度下，其对NCI-60癌细胞系的平均抑制百分比为109.18％，对八种不同癌症类型的八种细胞系的亚微摩尔浓度为50％抑制浓度（IC50），对总生长抑制（TGI）的功效很高在三种结肠，卵巢和前列腺癌细

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00249