3-ethyl-3-(phenylthio)indolin-2-one | 1393491-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-3-(phenylthio)indolin-2-one
• 英文别名: 3-ethyl-3-phenylsulfanyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1393491-72-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: GXYVZZZRJFRTCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 N-乙酰甘氨酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.34h， 生成 3-ethyl-3-(phenylthio)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles

  摘要：

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。

  DOI：

  10.1039/c2ob26110c

文献信息

• Catalytic Asymmetric Sulfenylation of Unprotected 3-Substituted Oxindoles
  作者：Yunfei Cai、Jun Li、Weiliang Chen、Mingsheng Xie、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol3009446

  日期：2012.6.1

  Catalytic asymmetric sulfenylation of unprotected 3-substituted oxindoles has been developed via cooperative catalysis of a chiral N,N-dioxide-Sc(OTf)(3) complex and a Bronsted base. Utilizing readily available N-(phenylthio)phthalimide as the sulfur source, a wide range of optically active 3-phenylthiooxindoles were obtained in excellent yields with excellent enantioselectivities under mild reaction conditions.