3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl fluoride | 186972-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 186972-17-8
• 化学式: C₁₂H₁₆FN₃O₇
• 分子量: 333.273
• InChiKey: ZLQOVCRTTGUDNF-OZRWLHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl fluoride 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azide-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an antifreeze glycoprotein analogue: efficient preparation of sequential glycopeptide polymers

  摘要：

  抗冻糖蛋白（AFGP）1是一种连续的糖肽聚合物，通过将AFGP 10的重复糖肽单元与二苯基磷酰叠氮（DPPA）简单聚合，即可高效合成。

  DOI：

  10.1039/cc9960002779
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranose 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  化学选择性模板组装的多价新糖肽的珠上合成和结合测定。

  摘要：

  对糖类和蛋白质之间的识别事件的研究，尤其是如何控制空间因素与结合亲和力之间的相关性，仍然是糖类研究的一个重要课题。因此，开发用于快速评估新配体（例如多价糖缀合物）的有效方法对于各种诊断或治疗应用而言至关重要。在本文中，我们描述了化学选择性组装的多价新糖肽的合成以及随后在固体支持物上的识别测定。氨基氧化的碳水化合物（betaLac-ONH（2）4，alphaGalNAc-ONH（2）9和alphaMan-ONH（2）13）已准备作为基于碳水化合物的识别元件并通过基于肟的策略以簇的形式组装到环肽支架上固相 凝集素和用新糖肽衍生的树脂珠子之间的进一步结合测试显示出簇状乳糖，N-乙酰半乳糖和甘露糖（18-20）已显示出特异性识别并通过多价相互作用增强了亲和力，这表明珠子上基于碳水化合物的配体的局部密度表面对于改善弱结合亲和力蛋白的相互作用至关重要。这种既涉及分子组装又涉及生物学筛选的固相策略为糖组

  DOI：

  10.1039/b604391g

文献信息

• Divergent and convergent synthesis of GalNAc-conjugated dendrimers using dual orthogonal ligations
  作者：Baptiste Thomas、Carlo Pifferi、Gour Chand Daskhan、Michele Fiore、Nathalie Berthet、Olivier Renaudet

  DOI：10.1039/c5ob01870f

  日期：——

  The synthesis of glycodendrimers remains a challenging task. In this paper we propose a protocol based on both oxime ligation (OL) to combine cyclopeptide repeating units as the dendritic core and the copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) to conjugate peripheral α and β propargylated GalNAc. By contrast with the oxime-based iterative protocol reported in our group, our current strategy

  糖树状聚合物的合成仍然是一项艰巨的任务。在本文中，我们提出了一种基于肟连接（OL）的协议，该协议将环肽重复单元（作为树突状核心）和铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）偶联外周α和β炔丙基化的GalNAc。与我们小组中报道的基于肟的迭代方案相比，我们目前的策略可以在发散和收敛途径中以相似的效率使用，并且与肟连接的类似物相比，可以很容易地表征所得的十六价糖类树状聚合物。已经制备了显示出四个或十六个α和βGalNAc拷贝的一系列糖缀合物，并且已经评估了它们抑制大豆凝集素（SBA）凝集素对固定在微量滴定板上的聚合物-GalNAc的粘附的能力。正如预期的那样，在显示具有更高价态的αGalNAc的结构中，测得了更高的抑制作用（IC 50 = 0.46μM）（化合物13），表明这些糖缀合物的结合特性强烈依赖于GalNAc单元的方向和分布。
• Expedient synthesis of aminooxylated-carbohydrates for chemoselective access of glycoconjugates
  作者：Olivier Renaudet、Pascal Dumy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01614-8

  日期：2001.10

  Herein, we describe an efficient preparation of various biologically important carbohydrate motifs bearing an aminooxy group at the anomeric position. These nucleophilic sugar analogues represent useful intermediates for the chemoselective preparation of glycoconjugates. The key glycosylation step involves the coupling of fluoro-activated protected sugar and N-hydroxyphthalimide in the presence of BF3. Et2O. Final deprotection and cleavage of the phthalimide moiety with methylhydrazine afforded new Glc-beta -ONH2 3, GalNAc-beta -ONH2 9, Glc-alpha -ONH2 14, Gal-alpha -ONH2 17 and Man-alpha -ONH2 20 derivatives with good yields. Compared to the literature results, the preparation of Gal-beta -ONH2 6, GalNAc-alpha -ONH2 11 and Lac-beta -ONH2 23 proved to be more efficient. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.