tert-butyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-5-(trimethylsilyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1259448-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-5-(trimethylsilyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1259448-45-7
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃NO₅SSi
• 分子量: 437.512
• InChiKey: SLTHRXCFNLPSNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-5-(trimethylsilyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-1-carboxylate 、 tert-butyl 6-(trifluoromethoxy)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 2,4-二硝基-1-(三氟甲氧基苯) 作为三氟甲氧基阴离子源进行芳烃的三氟甲氧基化

  摘要：

  芳烃的三氟甲氧基化在文献中报道很少，这主要是由于现有的稳定的三氟甲氧基阴离子源的数量有限。我们在此描述了使用 2,4-二硝基-1-(三氟甲氧基)苯 (DNTFB) 作为廉价且易于使用的 F 3 CO − 来源的芳烃的三氟甲氧基化。释放的三氟甲氧基阴离子既用作产生芳基的氟化物源，又用作三氟甲氧基化反应的亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400388
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-(trimethylsilyl)-1H-indol-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到tert-butyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-5-(trimethylsilyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚炔实验和计算研究：合成应用和亲核加成选择性的起源

  摘要：

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。

  DOI：

  10.1021/ja1086485

文献信息

• Trifluoromethyl Benzoate: A Versatile Trifluoromethoxylation Reagent
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Yuwen Zeng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b04000

  日期：2018.6.6

  Trifluoromethyl benzoate (TFBz) is developed as a new shelf-stable trifluoromethoxylation reagent, which can be easily prepared from inexpensive starting materials using KF as the only fluorine source. The synthetic potency of TFBz is demonstrated by trifluoromethoxylation-halogenation of arynes, nucleophilic substitution of alkyl (pseudo)halides, cross-coupling with aryl stannanes, and asymmetric

  苯甲酸三氟甲酯 (TFBz) 被开发为一种新的货架稳定的三氟甲氧基化试剂，它可以很容易地从廉价的原料中制备，使用 KF 作为唯一的氟源。芳烃的三氟甲氧基化-卤化、烷基（伪）卤化物的亲核取代、与芳基锡烷的交叉偶联和烯烃的不对称双官能化证明了 TFBz 的合成效力。在冠醚络合的钾阳离子的帮助下，芳炔的前所未有的三氟甲氧基化-卤化在室温下顺利进行，这显着稳定了衍生自 TFBz 的三氟甲氧基阴离子。
• 一种全氟烷氧基化试剂及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108516935B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明提供了一种全氟烷氧基化试剂及其制备方法和应用，具体地，本发明提供了一种如式A所示的全氟烷氧基化试剂，其可以用于本领域中常见的全氟烷氧基化反应，特别是三氟甲氧基化反应。本发明所涉及的全氟烷氧基化试剂原料廉价易得，反应条件温和，操作简单，成本低，容易推广，适合大批量生产。