1-(4-nitrophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid | 73227-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid；5-Methyl-2-(4-nitro-phenyl)-2H-pyrazol-3-carbonsaeure；3-Methyl-1-(p-nitrophenyl)-pyrazol-5-carbonsaeure；5-Methyl-2-(4-nitrophenyl)pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 73227-94-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₄
• 分子量: 247.21
• InChiKey: KFMDZINVDXAGIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C
• 沸点：
  471.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-N-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  四唑基吡唑酰胺的微波辅助合成

  摘要：

  描述了一种快速有效的微波辅助合成 N-(1H-tetrazol-5-yl) 衍生物的 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide。这些四唑吡唑酰胺具有令人感兴趣的杀菌、杀虫、除草和抗微生物活性。它们通过 IR 和 1H NMR 元素分析进行​​鉴定。与常规加热方法相比，目标化合物在更短的反应时间内获得。

  DOI：

  10.3184/174751911x13149561530439
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 镍 作用下， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stagno d'Alcontres, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 448,449,450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Insecticidal Evaluation of Aryl Pyrazole 5-Fluorouracil Compounds
  作者：Yue Chen、Xiao-Dong Fu、Hai-Ping Mu、Xiao-Fei Qin、Rong Wan

  DOI：10.3184/174751914x13955977912102

  日期：2014.5

  Twenty eight aryl pyrazole derivatives containing 5-fluorouracil were designed and synthesised via the key intermediate 1-aryl-3-methyl-1 H-pyrazole-5-carboxylic acid. The structures of target compounds were confirmed by ¹H NMR, FT-IR, EA and their insecticidal activities were evaluated. The bioassays revealed that aryl pyrazole derivatives containing 5-fluorouracil exhibited excellent insecticidal activities against Culex pipiens and Musca domestica at a concentration of 0.1%. Some compounds still showed good insecticidal activities even at a concentration of 0.05%.

  通过关键中间体 1-芳基-3-甲基-1 H-吡唑-5-羧酸，设计并合成了含有 5-氟尿嘧啶的 28 种芳基吡唑衍生物。通过 1H NMR、FT-IR 和 EA 确认了目标化合物的结构，并评估了它们的杀虫活性。生物测定结果表明，含有 5-氟尿嘧啶的芳基吡唑衍生物在 0.1% 的浓度下对喙库蚊和家蝇具有极佳的杀虫活性。一些化合物即使在 0.05% 的浓度下仍表现出良好的杀虫活性。
• Musante; Berretti, Gazzetta Chimica Italiana, 1949, vol. 79, p. 666,673
  作者：Musante、Berretti

  DOI：——

  日期：——
• Stagno d'Alcontres, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 441,446
  作者：Stagno d'Alcontres

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Assisted Synthesis of Tetrazolyl Pyrazole Amides
  作者：Jun Hu、Jikui Wang、Taoyu Zhou、Yanhua Xu

  DOI：10.3184/174751911x13149561530439

  日期：2011.9

  A rapid and efficient microwave-assisted synthesis N-(1H-tetrazol-5-yl) derivatives of 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide is described. These tetrazole pyrazole amides have interesting bacteriocidal, pesticidal, herbicidal and antimicrobial activities. They were identified by IR and 1H NMR elemental analyses. The target compounds were obtained in a shorter reaction time compared to conventional

  描述了一种快速有效的微波辅助合成 N-(1H-tetrazol-5-yl) 衍生物的 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide。这些四唑吡唑酰胺具有令人感兴趣的杀菌、杀虫、除草和抗微生物活性。它们通过 IR 和 1H NMR 元素分析进行​​鉴定。与常规加热方法相比，目标化合物在更短的反应时间内获得。
• Stagno d'Alcontres, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 448,449,450
  作者：Stagno d'Alcontres

  DOI：——

  日期：——