(5S)-5-[(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-tert-butyldimethylsiloxyethyl]-1-methylpyrazolidin-3-one | 183282-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5S)-5-[(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-tert-butyldimethylsiloxyethyl]-1-methylpyrazolidin-3-one
• CAS: 183282-51-1
• 化学式: C₁₇H₃₅N₃O₄Si
• 分子量: 373.568
• InChiKey: IUBJJZYOGRETHZ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-tert-butyldimethylsiloxyethyl]-1-methylpyrazolidin-3-one 在 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到(5S)-5-[(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxyethyl]-1-methylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a route to ibotenic acid analogues via a reduced pyroglutamate template

  摘要：

  两种基于 "环切换 "的替代合成方法已被证明可以获得中枢神经系统活性化合物布坦酸的还原保护同手性类似物 27、28 和 36。

  DOI：

  10.1039/b600195e
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-N-methylhydrazinopyrrolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到(5S)-5-[(1S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-tert-butyldimethylsiloxyethyl]-1-methylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过肼与α，β-不饱和内酯或内酰胺的环链转化，形成旋光的5-（羟烷基）-和5-（氨基烷基）吡唑烷丁-3-酮†

  摘要：

  α，β-不饱和内酯或内酰胺1通过类似迈克尔的加成反应与肼2反应，随后通过迄今未改变的肼氮原子在羰基碳原子上的亲核攻击而进行环转化。该加成是高度反式-立体选择性的，因此提供了光学活性的羟烷基-或氨基烷基吡唑醇丁-3-酮4和6。这些吡唑烷丁-3-酮进一步转化为甲苯磺酸酯化，乙酰化或甲硅烷基化的衍生物9或与苯甲醛反应生成偶氮甲亚胺10。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961013