1-(p-Methoxyphenyl)-1-(p-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropan | 52173-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-Methoxyphenyl)-1-(p-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropan
• 英文别名: 4-(1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropyl)phenol；4-[1-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropyl]phenol
• CAS: 52173-64-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: YWCZZYREPPUHDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Methoxyphenyl)-1-(p-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropan 、 乙酸酐 在 tert-butyl N-[(2S)-3-(3-methylimidazol-4-yl)-1-[[(2S)-1-[[2-methyl-1-[[(2S)-1-[[(1S,2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1,2-diphenylethyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,4-dioxo-4-(tritylamino)butan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 以55%的产率得到(R)-(-)-p-<2,2-dimethyl-1-(p-methoxyphenyl)propyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  肽催化双酚去对称化中远程不对称诱导的一个案例

  摘要：

  我们报告了一种催化方法来合成单一对映体形式的候选药物合成路线上的关键中间体。我们特别说明了用于获得强大的基于肽的不对称酰化催化剂的发现过程。该催化剂修饰的底物代表了一个显着的去对称化案例，其中对映体基团间隔了近一个纳米，并且反应位点和前立体元素之间的距离接近 6 A。远离前手性中心对不对称催化领域提出了特殊的挑战。随着底物内对映位点之间的距离增加，对催化剂的尺寸和复杂性的要求也随之增加。本文提出的方法针对这一挑战对酶催化剂和小分子催化剂进行了对比。最终，我们在此报告了一种合成的小型酶模拟物，可以在很长的距离内催化去对称化反应。此外，还介绍了与机理相关的研究，包括（a）通过使用底物类似物描述结构-选择性关系，（b）记录催化剂-底物相互作用的核磁共振实验，以及（c）使用同位素标记的底物明确说明不对称催化剂-底物结合事件。

  DOI：

  10.1021/ja807120z
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropyl)phenyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1-(p-Methoxyphenyl)-1-(p-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropan
  参考文献：
  名称：

  肽催化双酚去对称化中远程不对称诱导的一个案例

  摘要：

  我们报告了一种催化方法来合成单一对映体形式的候选药物合成路线上的关键中间体。我们特别说明了用于获得强大的基于肽的不对称酰化催化剂的发现过程。该催化剂修饰的底物代表了一个显着的去对称化案例，其中对映体基团间隔了近一个纳米，并且反应位点和前立体元素之间的距离接近 6 A。远离前手性中心对不对称催化领域提出了特殊的挑战。随着底物内对映位点之间的距离增加，对催化剂的尺寸和复杂性的要求也随之增加。本文提出的方法针对这一挑战对酶催化剂和小分子催化剂进行了对比。最终，我们在此报告了一种合成的小型酶模拟物，可以在很长的距离内催化去对称化反应。此外，还介绍了与机理相关的研究，包括（a）通过使用底物类似物描述结构-选择性关系，（b）记录催化剂-底物相互作用的核磁共振实验，以及（c）使用同位素标记的底物明确说明不对称催化剂-底物结合事件。

  DOI：

  10.1021/ja807120z

文献信息

• Number and Structure of Solvolysis Intermediates. Part 2. A Novel Example of the Common Ion Rate Depression Arising at the Stage of the Second Ion Pair Intermediate in the S_N1 Solvolysis
  作者：Tomomi Kinoshita、Koichi Shibayama、Masaaki Itoh、Ken’ichi Takeuchi

  DOI：10.1246/bcsj.66.1727

  日期：1993.6

  The solvolysis of 2,2-dimethyl-1-(p-methoxyphenyl)propyl p-nitrobenzoate in phenol provides a novel example of the common ion salt effect (rate depression) which arises at the stage of the second ion pair intermediate (Int-2; the rear-side shielded ion pair intermediate), not the dissociated (free) carbocation intermediate as generally supposed so far. This example demonstrates that “the common ion

  2,2-二甲基-1-(对甲氧基苯基)丙基对硝基苯甲酸酯在苯酚中的溶剂分解提供了在第二个离子对中间体(Int- 2；背面屏蔽离子对中间体），而不是目前普遍认为的解离（自由）碳正离子中间体。这个例子表明，“共同离子速率降低”不能证明在 SN1 溶剂分解中离解的碳正离子中间体的中介作用，但可以作为包括离子对中间体在内的溶剂分解中间体稳定性的指标。
• A Case of Remote Asymmetric Induction in the Peptide-Catalyzed Desymmetrization of a Bis(phenol)
  作者：Chad A. Lewis、Jeffrey L. Gustafson、Anna Chiu、Jaume Balsells、David Pollard、Jerry Murry、Robert A. Reamer、Karl B. Hansen、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja807120z

  日期：2008.12.3

  substantial distance. In addition, studies relevant to mechanism are presented, including (a) the delineation of structure-selectivity relationships through the use of substrate analogs, (b) NMR experiments documenting catalyst-substrate interactions, and (c) the use of isotopically labeled substrates to illustrate unequivocally an asymmetric catalyst-substrate binding event.

  我们报告了一种催化方法来合成单一对映体形式的候选药物合成路线上的关键中间体。我们特别说明了用于获得强大的基于肽的不对称酰化催化剂的发现过程。该催化剂修饰的底物代表了一个显着的去对称化案例，其中对映体基团间隔了近一个纳米，并且反应位点和前立体元素之间的距离接近 6 A。远离前手性中心对不对称催化领域提出了特殊的挑战。随着底物内对映位点之间的距离增加，对催化剂的尺寸和复杂性的要求也随之增加。本文提出的方法针对这一挑战对酶催化剂和小分子催化剂进行了对比。最终，我们在此报告了一种合成的小型酶模拟物，可以在很长的距离内催化去对称化反应。此外，还介绍了与机理相关的研究，包括（a）通过使用底物类似物描述结构-选择性关系，（b）记录催化剂-底物相互作用的核磁共振实验，以及（c）使用同位素标记的底物明确说明不对称催化剂-底物结合事件。