6-methyl-1-tosylindolin-3-one | 1616975-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-1-tosylindolin-3-one
• 英文别名: 6-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-indol-3-one
• CAS: 1616975-13-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: IQPPIOJWPDMEHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-tosylindolin-3-one 在 噻蒽 5-氧化物 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到2-hydroxy-6-methyl-1-(p-toluenesulfonyl)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  铊盐中间体实现吡咯和吲哚氧化过程中异常的区域选择性和化学选择性

  摘要：

  TTSO（噻蒽-S-氧化物）与 TFAA（三氟乙酸酐）和布朗斯台德酸结合，能够通过铊盐中间体将吡咯氧化为 Δ 3 -吡咯-2-酮，将吲哚氧化为吲哚啉-3-酮。在3-取代吡咯的情况下，形成的产物异构体是其中在空间位阻更大的位置引入氧化的产物异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202405057
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 甲醇 、 甲烷磺酸 、 8-isopropylquinoline N-oxide 、 BrettPhosAuNTf₂ 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-methyl-1-tosylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过金催化邻乙炔基苯胺的分子间氧化，灵活，实用地合成3-氧吲哚。

  摘要：

  已经开发了新颖的金催化的邻乙炔基苯胺的分子间氧化。通过利用该策略，可以容易地获得一系列官能化的3-氧吲哚。重要的是，这种金催化的氧化过程胜过了典型的吲哚形成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03565h

文献信息

• A Hg(OTf)₂-Catalyzed Enolate Umpolung Reaction Enables the Synthesis of Coumaran-3-ones and Indolin-3-ones
  作者：Zhouting Rong、Weican Hu、Ning Dai、Guoying Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01096

  日期：2020.4.17

  The potential of mercury catalysis has been extended to the arena of enolate umpolung reactions for the first time by the generation of enolonium species via Hg(OTf)2-catalyzed N-oxide addition to alkynes. The enolonium species formed can undergo intramolecular nucleophilic attack by hydroxyl or amino groups, leading to the synthesis of various coumaran-3-ones and indolin-3-ones.

  汞催化的潜力已通过Hg（OTf）2催化的向炔烃中的N-氧化物加成生成en鎓物种，从而首次扩展到了烯醇式反应的领域。形成的enolonium物种可能会受到羟基或氨基的分子内亲核攻击，导致合成各种香豆素-3-酮和吲哚-3-酮。
• 一种吡喃并[3,2-b]吲哚-2-酮类化合物的合成方法
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN113735868A

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明公开了一种吡喃并[3,2‑b]吲哚‑2‑酮类化合物的合成方法，包括以下步骤：氮气氛围下，将N‑对甲苯磺酰基吲哚‑3‑酮衍生物、取代苯丙炔醛、氮杂环卡宾盐、氧化剂、碱及有机溶剂混合，搅拌均匀得到混合体系；混合体系于25～35℃下充分反应12～36h；反应后冷却至室温，进行后处理得到目标产物。该方法操作简便，反应温和，区域选择性高，是一种廉价且具有很好应用前景的方法，可应用于天然产物、药物、材料的高效合成中。
• An Assembly of Pyrano[3,2‐b]indol‐2‐ones via NHC‐Catalyzed [3 + 3] Annulation of Indolin‐3‐ones with Ynals†
  作者：Xia Wang、Shulei Zhang、Shao‐Jie Wang、Hao An、Xiaolan Xin、Haonan Lin、Zhifeng Tu、Shenci Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202300728

  日期：2024.7

  We report herein an unprecedented N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [3 + 3] annulation of ynals with N-Ts indolin-3-ones under the oxidation condition affording the functionalized pyrano[3,2-b]indol-2-ones. The alkynyl acylazoliums via the combination of a carbene with ynals in the presence of oxidate proved to be the important intermediates for the success of this transformation. This method

  综合总结我们在此报告了前所未有的氮‐杂环卡宾催化的 ynals 的形式 [3 + 3] 环化氮-Ts indolin-3-ones 在氧化条件下提供功能化的吡喃[3,2-乙]吲哚-2-酮。在氧化物存在下，通过卡宾与炔醛的结合而得到的炔基酰唑鎓被证明是这一转化成功的重要中间体。该方法具有底物范围广、条件温和的特点，包括具有适当取代的轴向手性骨架。
• Direct S0 → Tn Transition under Visible Light Irradiation Enabling Synthesis of a Pseudoindoxyl Scaffold
  作者：Masaya Nakajima、Sho Nagasawa、Keita Yamazaki、Tomohiro Yazawa、Honoka Yoneyama、Yuko Kotaka、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00957

  日期：2024.4.19

  products. Its light-absorption properties make it useful for the design of functional molecules. However, versatile synthesis methods have not yet been reported. In this report, we present a versatile synthetic method for pseudoindoxyls using the direct S0 → Tn transition under visible light irradiation. We also discuss the application of pseudoindoxyls as photocatalysts.

  假吲哚酚是在各种天然产物中发现的部分骨架。其光吸收特性使其可用于功能分子的设计。然而，通用的合成方法尚未见报道。在本报告中，我们提出了一种在可见光照射下利用直接 S 0 → T n跃迁合成假吲哚酚的通用方法。我们还讨论了假吲哚酚作为光催化剂的应用。