3-Thioxo-2,3,6,11-tetrahydro-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylic acid methyl ester | 79888-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Thioxo-2,3,6,11-tetrahydro-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 79888-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: WUHNEKXEAOPYKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Thioxo-2,3,6,11-tetrahydro-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide silver tetrafluoroborate 、 air 、 sodium 、 镍 、 1-氯苯并三氮唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Maindreville, Michele Doe de; Levy, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 5-6, p. 179 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸二甲酯 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Thioxo-2,3,6,11-tetrahydro-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maindreville, Michele Doe de; Levy, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 5-6, p. 179 - 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of 2,3,6,11-Tetrahydro-1H,5H-indolizino[8,7-<i>b</i>]indole-11<i>b</i>-Carboxylic Acid Methyl Ester via a 9-BBN-Mediated Tertiary Lactam Reduction
  作者：Demosthenes Fokas、Zhimin Wang

  DOI：10.1080/00397910802238684

  日期：2008.10.22

  facile synthesis of 2,3,6,11-tetrahydro-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-carboxylic acid methyl ester, a versatile intermediate utilized in the synthesis of indole alkaloids, was achieved in two steps. Condensation of tryptamine with dimethyl α-ketoglutarate led to the formation of the corresponding indolizino[8,7-b]indolone ester, which subsequently underwent an efficient lactam reduction with 9-BBN

  摘要 2,3,6,11-四氢-1H,5H-indolizino[8,7-b]indole-11b-羧酸甲酯是一种用于合成吲哚生物碱的通用中间体。两步。色胺与α-酮戊二酸二甲酯缩合形成相应的吲哚并[8,7-b]吲哚酮酯，随后用9-BBN进行有效的内酰胺还原，以良好的收率生成叔胺酯。