5-Hydroxy-3-methyl-1H-pyrazole-1-carbothioamide | 146120-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Hydroxy-3-methyl-1H-pyrazole-1-carbothioamide
• 英文别名: 1-[amino(thioxo)methyl]-5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazole；3-methylpyrazol-5-ol-1-thiocarboxamide
• CAS: 146120-04-9
• 化学式: C₅H₇N₃OS
• 分子量: 157.196
• InChiKey: XOQUMZTXWDHCNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) chloride hexahydrate 、 5-Hydroxy-3-methyl-1H-pyrazole-1-carbothioamide 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基脲类衍生的铜（ii），钴（ii）和镍（ii）复合物作为潜在的抗癌剂：核酸酶活性，细胞毒性和细胞凋亡研究†

  摘要：

  合成了1- [氨基（硫代）甲基] -5-羟基-3-甲基-1 H-吡唑的铜（II），钴（II）和镍（II）配合物（1-6），UV-Vis，NMR，ESI-MS和元素分析。已经筛选了配体和金属（II）配合物对HeLa和K562癌细胞系以及对正常HUVEC细胞的毒性作用。铜（II）配合物（1和4）的细胞毒性（IC 5048小时后2–5μM）是其他复合物和顺铂的4–50倍。这些复合物对原代人内皮细胞无毒。对于这些复合物，已经测量了通过胱天蛋白酶3/7测定诱导的细胞凋亡。还已经研究了通过酶促方法与DNA的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c6nj02899c
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 氨基硫脲 在 盐酸 、 氨 作用下， 生成 5-Hydroxy-3-methyl-1H-pyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Singh, S. P.; Sehgal, Subhash; Diwakar, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, p. 573 - 575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anticancer and antimicrobial properties of novel η⁶-<i>p</i>-cymene ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes containing a N,S-type ligand, their structural and theoretical characterization
  作者：Ewelina Namiecińska、Beata Sadowska、Marzena Więckowska-Szakiel、Anna Dołęga、Beata Pasternak、Magdalena Grazul、Elzbieta Budzisz

  DOI：10.1039/c9ra08736b

  日期：——

  Ruthenium(II) complexes are lately of great scientific interest due to their chemotherapeutic potential as anticancer and antimicrobial agents. Here we present the synthesis of new pyrazole carbothioamide derivatives and their four arene–ruthenium complexes. The title compounds were characterized with the application of IR, NMR, mass spectrometry, elemental analysis and X-ray diffraction. Additionally

  钌 ( II ) 配合物由于其作为抗癌剂和抗微生物剂的化学治疗潜力而最近引起了极大的科学兴趣。在这里，我们介绍了新的吡唑硫代碳酰胺衍生物及其四种芳烃-钌配合物的合成。使用 IR、NMR、质谱、元素分析和 X 射线衍射对标题化合物进行了表征。此外，对新的复合体进行了 DFT 计算。在体外检测了它们对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、粪肠球菌、铜绿假单胞菌、普通变形杆菌和变形杆菌的抗菌活性（MIC、MBC/MFC） 。白色念珠菌。还研究了它们使用 MTT 测定对三种癌细胞系的细胞毒性作用：HL-60、NALM-6、WM-115 和正常人包皮成纤维细胞 (HFF-1)。还测试了新的芳烃-钌 ( II ) 配合物对 DNA 结构的影响。根据我们的结果，化合物2d对黑色素瘤细胞系 WM-115 的细胞毒性高于顺铂。测试的复合物对革兰氏阳性菌（包括金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌和粪肠球菌）具有很强的生物抑制和杀生物活性。新芳烃钌（Ⅱ)
• Arene-Ruthenium(II) Complexes with Carbothiamidopyrazoles as a Potential Alternative for Antibiotic Resistance in Human
  作者：Ewelina Namiecińska、Magdalena Grazul、Beata Sadowska、Marzena Więckowska-Szakiel、Paweł Hikisz、Beata Pasternak、Elzbieta Budzisz

  DOI：10.3390/molecules27020468

  日期：——

  To meet the demand for alternatives to commonly used antibiotics, this paper evaluates the antimicrobial potential of arene-ruthenium(II) complexes and their salts, which may be of value in antibacterial treatment. Their antimicrobial activity (MIC, MBC/MFC) was examined in vitro against Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Enterococcus faecalis, Pseudomonas aeruginosa, Proteus vulgaris and Candida albicans and compared with classic antibiotics used as therapeutics. Selected arene-ruthenium(II) complexes were found to have synergistic effects with oxacillin and vancomycin against staphylococci. Their bactericidal effect was found to be associated with cell lysis and the ability to cut microbial DNA. To confirm the safety of the tested arene-ruthenium(II) complexes in vivo, their cytotoxicity was also investigated against normal human foreskin fibroblasts (HFF-1). In addition, the antioxidant and thus pro-health potential of the compounds, i.e., their nonenzymatic antioxidant capacity (NEAC), was determined by two different methods: ferric-TPTZ complex and DPPH assay.

  为了满足对常用抗生素替代品的需求，本文评估了芳基钌（II）配合物及其盐的抗微生物潜力，这可能对抗菌治疗有价值。它们的抗微生物活性（MIC、MBC/MFC）在体外对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肠球菌、绿脓杆菌、变形杆菌和白念珠菌进行了检测，并与作为治疗用途的经典抗生素进行了比较。发现选定的芳基钌（II）配合物与盐对葡萄球菌具有与奥沙西林和万古霉素协同作用。它们的细菌杀灭效果与细胞溶解和切割微生物DNA的能力有关。为了确认体内测试的芳基钌（II）配合物的安全性，还对其对正常人类包皮纤维母细胞（HFF-1）的细胞毒性进行了调查。此外，通过两种不同的方法确定了化合物的抗氧化和促进健康潜力，即它们的非酶抗氧化能力（NEAC）：亚铁-TPTZ复合物和DPPH测定。