2,2,3,5,5,6-hexamethyl-2,5-dihydropyrazine 1,4-dioxide | 132402-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 2,2,3,5,5,6-hexamethyl-2,5-dihydropyrazine 1,4-dioxide
• 英文别名: 2,2,3,5,5,6-hexamethyl-1,4-dioxidopyrazine-1,4-diium
• CAS: 132402-18-7
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: REXJZWLNHVOOGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,5,5,6-hexamethyl-2,5-dihydropyrazine 1,4-dioxide 在 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 92.33h， 生成 1,2,3,6-tetrahydro-3,3,5,6,6pentamethyl-2-spiro-(4',5'-dihydro-3'-phenylisoxazolo)-pyrazine-4-oxide-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  杂环硝酮与有机金属试剂的相互作用作为合成新型氮氧化物的方法

  摘要：

  杂环氮氧化物的反应：3-咪唑啉-3-氧化物，2H-（4H）-咪唑单和二氧化物，二氢吡嗪-1,4-二氧化物与有机金属试剂的反应以及随后的氧化反应生成3-（2）杂环氮氧化物-咪唑啉和3-（2）-咪唑啉-3-氧化物，二氢吡嗪氧化物，单环咪唑烷双自由基和稳定的无环氮氧化物，氢在α-碳原子处。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81557-x
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxylamino-2-methyl-3-oxobutane 在 乙酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2,2,3,5,5,6-hexamethyl-2,5-dihydropyrazine 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bifunctional derivatives of nitroxyl radicals of imidazoline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00756415

文献信息

• Synthesis of 4H-imidazole-5-carbaldoxime 3-oxides and 4H-imidazole-5-carbonitrile 3-oxides
  作者：I. A. Kirilyuk、D. A. Morozov、Yu. S. Tabatchikova、V. S. Medvedev、A. V. Lebedev、G. V. Romanenko、T. V. Rybalova、I. A. Grigor’ev

  DOI：10.1007/s11172-008-0196-3

  日期：2008.7

  5-dihydroimidazoles, whose oxidation gave rise to the corresponding 5-methyl-4H-imidazole 3-oxides. The latter, like 1-hydroxy-4-methyl-2,5-dihydroimidazoles, react with PriONO in the presence of bases to form 4H-imidazole-5-carbaldoxime 3-oxides, which are transformed into 4H-imidazole-5-carbonitrile 3-oxides in the reaction with TsCl in the presence of Et3N. The by-products produced in different steps

  3-羟基氨基-3-甲基丁-2-酮或3-乙基-3-羟基氨基-戊-2-酮与醛和氨缩合得到一系列新的1-羟基-4-甲基-2,5-二氢咪唑，其氧化产生相应的 5-甲基-4H-咪唑 3-氧化物。后者，如 1-羟基-4-甲基-2,5-二氢咪唑，在碱存在下与 PriONO 反应生成 4H-咪唑-5-甲酰肟 3-氧化物，再转化为 4H-咪唑-5-甲腈在 Et3N 存在下与 TsCl 反应中的 3-氧化物。在合成的不同步骤中产生的副产物被分离和表征。
• Reaction of α-Hydroxyamino Ketones with Dicarbonyl Compounds – Synthesis of Imidazoline Nitroxides with a Functional Group in a Side Chain
  作者：Vladimir A. Reznikov、Leonid B. Volodarsky

  DOI：10.1002/jlac.199719970537

  日期：1997.5

  The reaction of α-hydroxyamino ketones 1 with diacetyl, acetyl acetone or acetoacetic ester in the presence of ammonium acetate results in the formation of 3-imidazoline derivatives 2, which are precursors for the synthesis of stable nitroxides 8, 9, 14, 16, 17, 23–24 with various functional groups in the side chain at the 2-position of the heterocycle.

  α羟氨基酮的反应1与双乙酰，在3-咪唑啉衍生物的形成乙酸铵的存在导致乙酰丙酮或乙酰乙酸酯2，这对于稳定的硝基氧的合成前体8，9，14，16， 17、23–24在杂环的2位上的侧链中具有各种官能团。
• Reaction of dihydropyrazine-1,4-dioxides with organolithium compounds. Synthesis of nitroxyl radicals ? derivatives of tetrahydropyrazine oxide
  作者：V. A. Reznikov、L. B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf00698953

  日期：1993.5

  Reaction of dihydropyrazine-1,4-dioxides with organolithium compounds followed by oxidation with MnO2 gives stable nitroxides of the pyrazine series. The reaction of a pyrazine containing methylnitrone groupings with ethylbenzoate in the presence of NaH or PhLi leads to mono- or diphenacyl derivatives, which have been shown to exist in solution as a mixture of tautomers. On treatment with hydroxylamine and subsequent oxidation the monophenacyl nitrone derivative yields a stable nitroxyl radical derived from spiroisoxazolopyrazine.
• REZNIKOV, V. A.;VOLODARSKIJ, L. B., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 772-778
  作者：REZNIKOV, V. A.、VOLODARSKIJ, L. B.

  DOI：——

  日期：——