5-(4-ethynylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 948316-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-ethynylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 948316-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: CCBSZICAKRIGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-ethynylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole 、 ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-[5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranpside 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-[2,4-dioxo-5-{[4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]ethynyl}-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯催化的修饰不饱和吡喃糖基核苷中尿嘧啶部分 C-5 的炔基化（Sonogashira 偶联）

  摘要：

  以钯催化的 6-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2,3,4-三氧- 4-[5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2 H)-yl]-α-D-ERYTHRO-hex-2-enopyranoside 与一系列炔属衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965976
• 作为产物：
  描述：

  反应 4.0h， 以461 mg的产率得到5-(4-ethynylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的修饰不饱和吡喃糖基核苷中尿嘧啶部分 C-5 的炔基化（Sonogashira 偶联）

  摘要：

  以钯催化的 6-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2,3,4-三氧- 4-[5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2 H)-yl]-α-D-ERYTHRO-hex-2-enopyranoside 与一系列炔属衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965976