1,5-dimethoxy-2-(oxopropyl)-9,10-anthra-quinone | 116162-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-dimethoxy-2-(oxopropyl)-9,10-anthra-quinone
• 英文别名: 1,5-dimethoxy-2-(2'-oxopropyl)anthraquinone；1,5-Dimethoxy-2-(2-oxopropyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 116162-09-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: GAAICMNPJLXMAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  533.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethoxy-2-(oxopropyl)-9,10-anthra-quinone 在 potassium carbonate 作用下， 生成 methyl (3S)-4-(1',5'-dimethoxy-9',10'-anthraquinon-2'-yl)-3-hydroxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXIII. A Synthesis of Fridamycin E

  摘要：

  Fridamycin E (1) 是由蒽醌单（氯烯丙基）醚 (10) 经过六个步骤合成的。该合成基于钛介导的 (-)- 薄荷乙酸酯烯醇与酮的醛醇类加成 (9)。据报道，醛 (23) 和醛 (25) 也有类似的加成反应。

  DOI：

  10.1071/ch9942135
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-chloroprop-2'-enyl)-5-(2"-chloroprop-2"-enyloxy)-1-hydroxyanthraquinone 在 甲酸 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 1,5-dimethoxy-2-(oxopropyl)-9,10-anthra-quinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXIII. A Synthesis of Fridamycin E

  摘要：

  Fridamycin E (1) 是由蒽醌单（氯烯丙基）醚 (10) 经过六个步骤合成的。该合成基于钛介导的 (-)- 薄荷乙酸酯烯醇与酮的醛醇类加成 (9)。据报道，醛 (23) 和醛 (25) 也有类似的加成反应。

  DOI：

  10.1071/ch9942135

文献信息

• Synthesis of - and -fridamycin E
  作者：Karsten Krohn、Wolfgang Baltus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85091-2

  日期：1988.1

  Racemic fridamycin E (-1) was synthesized in two ways: 1. Addition of lithium -butyl acetate to ketone 15 followed by ether and ester cleavage to -1; 2. Grignard reaction of allylmagnesium bromide with 15 to -18 and subsequent ozonolysis, oxidation, methylation, ester and ether cleavage. The enantiomer -18 was obtained by Marschalk reaction of 7 with the chiral building block 20 derived from (S)-lactic

  外消旋fridamycin E（-1）的合成方法有两种：1.将乙酸丁酯锂添加到酮15中，然后将醚和酯裂解为-1。2.烯丙基溴化镁与15至-18的格氏反应，然后进行臭氧分解，氧化，甲基化，酯和醚裂解。对映体-18通过7与来自（S）-乳酸的手性结构单元20的Marschalk反应获得。类似的反应序列将-18转化为-1，从而证明天然fridamycin E具有（R）-构型。
• Titanium mediation of aldol reactions in fridamycin and vineomycinone syntheses
  作者：Gabrielle M. Pausler、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76903-6

  日期：1994.5

  Fridamycin E, derivatives of ent-fridamycin E and enantiopure intermediates for vineomycins have been synthesised using a titanium(IV)-mediated addition of (l)-menthyl acetate to acetonyl-substituted anthrarufin ethers.
• KROHN, KARSTEN;BALTUS, WOLFGANG, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 49-54
  作者：KROHN, KARSTEN、BALTUS, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXIII. A Synthesis of Fridamycin E
  作者：MG Pausler、PS Rutledge

  DOI：10.1071/ch9942135

  日期：——

  Fridamycin E (1) has been synthesized in six steps from the anthrarufin mono(chloroallyl) ether (10). The synthesis was based on a titanium-mediated aldol-like addition of a (-)- menthyl acetate enolate to the ketone (9). Similar additions to the aldehydes (23) and (25) are reported.

  Fridamycin E (1) 是由蒽醌单（氯烯丙基）醚 (10) 经过六个步骤合成的。该合成基于钛介导的 (-)- 薄荷乙酸酯烯醇与酮的醛醇类加成 (9)。据报道，醛 (23) 和醛 (25) 也有类似的加成反应。