methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(N-ethylcarbamoyl)-α-D-lyxo-hexopyranoside | 1056474-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(N-ethylcarbamoyl)-α-D-lyxo-hexopyranoside
• CAS: 1056474-83-9
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₆
• 分子量: 429.513
• InChiKey: XCVOOWACVLVSCU-BXXSPATCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(N-ethylcarbamoyl)-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(N-ethylcarbamoyl)-α-D-lyxo-hexopyranosyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  通过使用糖基氢过氧化物对亲电烯烃进行对映选择性环氧化。

  摘要：

  衍生自3,4,6-三-O-苄基-半乳糖和葡萄糖的端基氢过氧化物用于萘醌（12），查尔酮（13），（E）-1,2-二苯甲酰基乙烯（14）和（ E）-异丁酰基-苯基乙烯（15）。在氢氧化钠存在下，环氧化显示出异常的高不对称诱导。通过钾离子交换钠导致低的不对称诱导。这些结果指出了抗衡离子的关键作用，并强烈建议在环氧化过程的过渡态中，氢过氧化物和烯烃这两种试剂均会发生碱性离子的配位。DFT B3LYP / 6-31G *水平上反应机理的理论研究与实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.1002/chem.200800051
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸乙酯 、 methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到methyl 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(N-ethylcarbamoyl)-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过使用糖基氢过氧化物对亲电烯烃进行对映选择性环氧化。

  摘要：

  衍生自3,4,6-三-O-苄基-半乳糖和葡萄糖的端基氢过氧化物用于萘醌（12），查尔酮（13），（E）-1,2-二苯甲酰基乙烯（14）和（ E）-异丁酰基-苯基乙烯（15）。在氢氧化钠存在下，环氧化显示出异常的高不对称诱导。通过钾离子交换钠导致低的不对称诱导。这些结果指出了抗衡离子的关键作用，并强烈建议在环氧化过程的过渡态中，氢过氧化物和烯烃这两种试剂均会发生碱性离子的配位。DFT B3LYP / 6-31G *水平上反应机理的理论研究与实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.1002/chem.200800051