2-[2-(3-Oxo-propyl)-pyrrol-1-yl]-propionaldehyde | 1824428-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[2-(3-Oxo-propyl)-pyrrol-1-yl]-propionaldehyde
• 英文别名: 1H-Pyrrole-2-propanal, 1-(1-methyl-2-oxoethyl)-；2-[2-(3-oxopropyl)pyrrol-1-yl]propanal
• CAS: 1824428-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: HWTSBYJPFGTNLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1,2-divinylpyrrole 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0~80.0 ℃ 、12.16 MPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 2-[2-(1-Methyl-2-oxo-ethyl)-pyrrol-1-yl]-propionaldehyde 、 2-[2-(3-Oxo-propyl)-pyrrol-1-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用Rh 4（CO）12分步进行C，N-二乙烯基吡咯的加氢甲酰化反应：N-乙烯基吡咯基单醛和吡咯基二醛的原始合成

  摘要：

  1,3-二乙烯基吡咯和1,2-二乙烯基吡咯在不锈钢高压釜中于40°C和120atm的H 2 / CO总压力下用Rh 4（CO）12处理：对于两种底物，键合的乙烯基均进行加氢甲酰化在发生环碳原子的生成时，形成具有很高的化学选择性和α-区域选择性的支链不饱和单醛2-（1-乙烯基吡咯基）丙醛。在80℃下，只有1，3-二乙烯基吡咯通过N-乙烯基的加氢甲酰化反应产生相应的二醛。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00483-0