4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylfuran-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 921938-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylfuran-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(pinacolboryl)-3-methylfuran
• CAS: 921938-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₇BO₃
• 分子量: 208.065
• InChiKey: HJVYTPKYYKQXNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylfuran-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 methyl 2-(3,5-dichloro-4-(4-hydroxy-3-iodobenzyl)phenoxy)acetate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以10 mg的产率得到2-(3,5-dichloro-4-(4-hydroxy-3-(3-methylfuran-2-yl)benzyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THYROMIMETICS
  [FR] NOUVEAUX THYROMIMÉTIQUES

  摘要：

  提供具有以下结构的化合物（I）的结构：或其药学上可接受的异构体、拉氏体、水合物、溶剂合物、同位素或盐，其中A、X1、X2、Q、R1、R2和n如本文所定义。这些化合物作为甲状腺类似物发挥作用，并可用于治疗神经退行性疾病和纤维化疾病等疾病。还提供含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。

  公开号：

  WO2020180624A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基呋喃 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylfuran-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THYROMIMETICS
  [FR] NOUVEAUX THYROMIMÉTIQUES

  摘要：

  提供具有以下结构的化合物（I）的结构：或其药学上可接受的异构体、拉氏体、水合物、溶剂合物、同位素或盐，其中A、X1、X2、Q、R1、R2和n如本文所定义。这些化合物作为甲状腺类似物发挥作用，并可用于治疗神经退行性疾病和纤维化疾病等疾病。还提供含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。

  公开号：

  WO2020180624A1

文献信息

• CH Bond Activation/Borylation of Furans and Thiophenes Catalyzed by a Half-Sandwich Iron N-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Tsubasa Hatanaka、Yasuhiro Ohki、Kazuyuki Tatsumi

  DOI：10.1002/asia.201000140

  日期：——

  regioisomers. Treatment of 2 with 2 equiv of HBpin results in the quantitative formation of 2‐boryl‐furan and the borohydride complex [Cp*Fe(LMe)(H2Bpin)] (5). Heating a solution of 5 in the presence of tert‐butylethylene led to the formation of an alkyl complex [Cp*Fe(LMe)CH2CH2tBu] (6), which was found to cleave the CH bond of furan to produce 2. On the basis of these results, a possible catalytic cycle

  甲配位不饱和的铁-甲基络合物具有N-杂环卡宾配体，混合[Cp *的Fe（L我）Me]（1 ;的Cp * =η 5 -C 5我5，L我= 1,3,4,5-由[Cp * Fe（TMEDA）Cl]（TMEDA = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）与甲基锂和L Me反应合成。发现配合物1可以激活呋喃，噻吩和苯的CH键，从而生成芳基配合物[Cp * Fe（L Me）（芳基）]（芳基= 2-呋喃基（2），2-噻吩基（3），苯基（4））。的C 在叔丁基乙烯和催化量为1（对HBpin为10摩尔％）的存在下，将H键裂解反应应用于呋喃或噻吩与频哪醇硼烷（HBpin）的脱氢偶联。呋喃/噻吩或2-取代的呋喃/噻吩的硼酸酯化分别仅发生在2或5位，而3取代的呋喃/噻吩的硼酸酯化主要发生在5位置并产生区域异构体的混合物。用2当量的HBpin处理2将导致定量生成2硼基呋喃和硼氢化物复合物[Cp * Fe（L Me）（H
• GSK789: A Selective Inhibitor of the First Bromodomains (BD1) of the Bromo and Extra Terminal Domain (BET) Proteins
  作者：Robert J. Watson、Paul Bamborough、Heather Barnett、Chun-wa Chung、Rob Davis、Laurie Gordon、Paola Grandi、Massimo Petretich、Alex Phillipou、Rab K. Prinjha、Inmaculada Rioja、Peter Soden、Thilo Werner、Emmanuel H. Demont

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00614

  日期：2020.9.10

  terminal (BET) inhibitors interact equipotently with all eight bromodomains of the BET family of proteins. They have shown profound efficacy in vitro and in vivo in oncology and immunomodulatory models, and a number of them are currently in clinical trials where significant safety signals have been reported. It is therefore important to understand the functional contribution of each bromodomain to assess

  泛溴结构域和额外末端（BET）抑制剂与BET家族的所有八个溴结构域均等相互作用。它们已经在肿瘤学和免疫调节模型的体内和体外显示出深远的功效，并且其中许多目前正在临床试验中，其中已经报道了重要的安全信号。因此，重要的是要了解每个溴结构域的功能贡献，以评估梳理功效和毒性的机会。这篇文章公开了GSK789的体外和细胞活性概况，GSK789是BET家族第一个溴结构域的有效，细胞可渗透且高度选择性的抑制剂。