4,4-dimethyl-3-(trimethylsilyl)cyclohex-2-enone | 1025691-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-(trimethylsilyl)cyclohex-2-enone
• CAS: 1025691-43-3
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: NLQCLJRKHLNHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-3-(三甲基甲硅烷基)环己-1-烯基乙酸酯 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到4,4-dimethyl-3-(trimethylsilyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Silicon-Induced Ene-Type Reaction in the Thermal Conversion of Enolates to β-Silyl Enones with Molecular Dioxygen

  摘要：

  Reaction of alkyl, acetoxy, and silyl enol ethers of 3-(organosilyl)cyclohexanone with molecular dioxygen in toluene at 110 degrees C produced the corresponding conjugated enones in yields up to 88% yield. The reaction of the same type failed on replacement of the silyl group at the C-3 position with an isopropyl group. These results indicate the existence of an unprecedented silicon-induced ene-type reaction. Its reaction mechanism, generality, limitations, and exceptions are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol800007v