dimethyl (2R,5R)-5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-phenethyldihydrofuran-3,3(2H)-dicarboxylate | 1603818-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (2R,5R)-5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-phenethyldihydrofuran-3,3(2H)-dicarboxylate
• CAS: 1603818-59-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₇
• 分子量: 389.405
• InChiKey: YPKXCPWOTADYNT-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-2,5-吡咯烷二酮 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 C₁₇H₃₀N₂O₂*Cu⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl (2R,5R)-5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-phenethyldihydrofuran-3,3(2H)-dicarboxylate 、 dimethyl (2S,5S)-5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-phenethyldihydrofuran-3,3(2H)-dicarboxylate 、 dimethyl 5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-phenethyldihydrofuran-3,3(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的动态动力学不对称 [3 + 2] 环化反应

  摘要：

  我们报告了氨基环丙烷与烯醇醚和醛的动态动力学不对称 [3 + 2] 环化反应的第一个例子。使用铜催化剂和市售的双恶唑啉配体，使用相同的反应条件，以 69-99% 的产率和高达 98:2 的对映体比获得环戊基胺和四氢呋喃胺。该方法提供了用于合成生物活性化合物的重要的富含对映体的氮结构单元。

  DOI：

  10.1021/ja5024578