(5R)-<5-hydroxy-(1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl>-(4S)-(2Z-oct-2-en-1-yl)-2-oxo-1,3-dioxolane | 133359-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R)-<5-hydroxy-(1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl>-(4S)-(2Z-oct-2-en-1-yl)-2-oxo-1,3-dioxolane
• CAS: 133359-69-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: SZWNZDUQKMSUGC-BMTRJLBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-<5-hydroxy-(1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl>-(4S)-(2Z-oct-2-en-1-yl)-2-oxo-1,3-dioxolane 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (11R,12S)-(5Z,7E,9E,14Z)-11,12-dihydroxy-5,7,9,14-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (11R, 12S)-diHETE

  摘要：

  The first total synthesis of (11R,12S) diHETE is reported. The key step is the highly chemio- and stereoselective osmylation of a double bond in a trienyne system selectively complexed by an Fe(CO)3 group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74847-7
• 作为产物：
  描述：

  Non-3-ynylidene-triphenyl-λ⁵-phosphane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R)-<5-hydroxy-(1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl>-(4S)-(2Z-oct-2-en-1-yl)-2-oxo-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (11R, 12S)-diHETE

  摘要：

  The first total synthesis of (11R,12S) diHETE is reported. The key step is the highly chemio- and stereoselective osmylation of a double bond in a trienyne system selectively complexed by an Fe(CO)3 group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74847-7

文献信息

• Lellouche, J. P.; Gigou-Barbedette, A.; Gree, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 6, p. 605 - 624
  作者：Lellouche, J. P.、Gigou-Barbedette, A.、Gree, R.

  DOI：——

  日期：——