1,2-bis(chloromethyl)-5-methyl-6,10-diphenylheptalene | 1231261-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,2-bis(chloromethyl)-5-methyl-6,10-diphenylheptalene
• CAS: 1231261-71-4
• 化学式: C₂₇H₂₂Cl₂
• 分子量: 417.378
• InChiKey: WHELELMDXOZBJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(chloromethyl)-5-methyl-6,10-diphenylheptalene 、 Lithium-diphenylphosphinit 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以29%的产率得到[(5-methyl-6,10-diphenylheptalene-1,2-diyl)bis(methylene)]bis(diphenylphosphine) dioxide
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-6,10-二苯基庚烯衍生物的合成

  摘要：

  在THF中用二异丁基氢化铝（DIBAH）还原庚烯二酯1得到了庚烯1,2-二甲醇2a和其双键移位（DBS）异构体2b的混合物（方案3）。两种产物都可以通过硅胶柱色谱法分离。随后在CH 2 Cl 2中用PCl 5对2a或2b进行氯化，得到了1,2-双（氯甲基）庚二烯3a及其DBS异构体3b的混合物。长时间色谱分离后，产物3a和3b以纯净形式获得。它们在低温下从己烷/ Et 2 O 7：1平稳结晶，其结构通过X射线晶体结构分析确定（图1和2）。在0°下用THF中过量的（二苯基膦基）锂（=二苯基膦酸锂）容易地通过二苯基膦基进行3a或3b的Cl取代基的亲核交换（方案4）。但是，4a / 4b的纯化非常困难，因为这些双膦在硅胶柱色谱上分解并且大部分被空气氧化转化为双（氧化膦）5a和4b。5b。两个图5a和图5b也以纯的形式获得通过的反应图3a或3b中与（二苯基膦基）锂（=锂oxidodiphenylp

  DOI：

  10.1002/hlca.200900435
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-6,10-diphenylheptalene-1,2-dimethanol 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1,2-bis(chloromethyl)-5-methyl-6,10-diphenylheptalene
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-6,10-二苯基庚烯衍生物的合成

  摘要：

  在THF中用二异丁基氢化铝（DIBAH）还原庚烯二酯1得到了庚烯1,2-二甲醇2a和其双键移位（DBS）异构体2b的混合物（方案3）。两种产物都可以通过硅胶柱色谱法分离。随后在CH 2 Cl 2中用PCl 5对2a或2b进行氯化，得到了1,2-双（氯甲基）庚二烯3a及其DBS异构体3b的混合物。长时间色谱分离后，产物3a和3b以纯净形式获得。它们在低温下从己烷/ Et 2 O 7：1平稳结晶，其结构通过X射线晶体结构分析确定（图1和2）。在0°下用THF中过量的（二苯基膦基）锂（=二苯基膦酸锂）容易地通过二苯基膦基进行3a或3b的Cl取代基的亲核交换（方案4）。但是，4a / 4b的纯化非常困难，因为这些双膦在硅胶柱色谱上分解并且大部分被空气氧化转化为双（氧化膦）5a和4b。5b。两个图5a和图5b也以纯的形式获得通过的反应图3a或3b中与（二苯基膦基）锂（=锂oxidodiphenylp

  DOI：

  10.1002/hlca.200900435