(Z)-7-{(1R,3R,4R,5R)-4-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2,6-dioxo-bicyclo[3.2.0]hept-3-yl}-hept-5-enoic acid methyl ester | 83663-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-{(1R,3R,4R,5R)-4-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2,6-dioxo-bicyclo[3.2.0]hept-3-yl}-hept-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 83663-18-7
• 化学式: C₂₉H₄₈O₅Si
• 分子量: 504.783
• InChiKey: LDJOBIXQRJDJBA-VBWOEIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-{(1R,3R,4R,5R)-4-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2,6-dioxo-bicyclo[3.2.0]hept-3-yl}-hept-5-enoic acid methyl ester 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-7-{(3aR,5R,6R,6aR)-6-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2,4-dioxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel prostaglandin E₂ derivatives from PGA₂

  摘要：

  报道了一种从PGA₂合成C-10取代的PGE₂类似物的原创方法。描述了一种显著的区域和环选择性的巴耶-维利格反应。

  DOI：

  10.1139/v82-361
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-{(3R,4S)-6-Acetoxy-4-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-oxo-bicyclo[3.2.0]hept-3-yl}-hept-5-enoic acid methyl ester 在 重铬酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-7-{(1R,3R,4R,5R)-4-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2,6-dioxo-bicyclo[3.2.0]hept-3-yl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel prostaglandin E₂ derivatives from PGA₂

  摘要：

  报道了一种从PGA₂合成C-10取代的PGE₂类似物的原创方法。描述了一种显著的区域和环选择性的巴耶-维利格反应。

  DOI：

  10.1139/v82-361