8-(4-Bromo-benzoyl)-10-ethyl-7-phenyl-9-oxa-4a-aza-benzo[a]azulene-6-carboxylic acid ethyl ester | 160252-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(4-Bromo-benzoyl)-10-ethyl-7-phenyl-9-oxa-4a-aza-benzo[a]azulene-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-bromobenzoyl)-11-ethyl-3-phenyloxepino[2,3-b]indolizine-4-carboxylate
• CAS: 160252-00-6
• 化学式: C₃₀H₂₄BrNO₄
• 分子量: 542.429
• InChiKey: AAAWPIHWXGDWAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-Bromo-benzoyl)-10-ethyl-7-phenyl-9-oxa-4a-aza-benzo[a]azulene-6-carboxylic acid ethyl ester 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到2-(4-Bromo-benzoyl)-10-ethyl-1-oxo-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrido[1,2-a]indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。37. 全共轭 Oxepino [2,3-b] indolizine 衍生物的合成和重排

  摘要：

  标题化合物首先通过酸催化脱水相应的 2-芳基羰基-3-羟基-3-苯基-2,3-二氢氧杂[2,3-b]indolizin-4-carboxylate衍生物以相当好的收率合成甲磺酸在沸腾的氯仿中。尽管这些具有非芳香族 16π 电子系统的全共轭氧杂[2,3-b] 吲哚嗪在室温下是稳定的，但在沸腾的乙醇中加热后，它们会顺利地重排为乙基 2-芳基羰基-1-氧代-2-苯基-1,2-dihydropyrido[1,2-a]indole-3-carboxylates 以良好的收率。这些 oxepino [2,3-b] indolizines 和重排的 pyrido [1,2-a] indol-1(2H)-ones 的结构明显地通过物理和光谱手段，包括 X 射线分析确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2795
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-3H-indolizin-2-one 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 8-(4-Bromo-benzoyl)-10-ethyl-7-phenyl-9-oxa-4a-aza-benzo[a]azulene-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。37. 全共轭 Oxepino [2,3-b] indolizine 衍生物的合成和重排

  摘要：

  标题化合物首先通过酸催化脱水相应的 2-芳基羰基-3-羟基-3-苯基-2,3-二氢氧杂[2,3-b]indolizin-4-carboxylate衍生物以相当好的收率合成甲磺酸在沸腾的氯仿中。尽管这些具有非芳香族 16π 电子系统的全共轭氧杂[2,3-b] 吲哚嗪在室温下是稳定的，但在沸腾的乙醇中加热后，它们会顺利地重排为乙基 2-芳基羰基-1-氧代-2-苯基-1,2-dihydropyrido[1,2-a]indole-3-carboxylates 以良好的收率。这些 oxepino [2,3-b] indolizines 和重排的 pyrido [1,2-a] indol-1(2H)-ones 的结构明显地通过物理和光谱手段，包括 X 射线分析确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2795

文献信息

• Kakehi Akikazu, Ito Suketaka, Muranaka Hideyuki, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 10, S 2795-2802
  作者：Kakehi Akikazu, Ito Suketaka, Muranaka Hideyuki

  DOI：——

  日期：——