(3,4-dimethyl-phenyl)-β-D-glucopyranoside | 31448-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,4-dimethyl-phenyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3,4-Dimethyl-phenyl)-β-D-glucopyranosid；(3,4-dimethyl-phenyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 31448-41-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: QUNVURUBSSMPMA-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 四甲基乙二胺 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3,4-dimethyl-phenyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然糖的直接自由基官能化

  摘要：

  天然存在的糖和碳水化合物含有许多具有相似反应性的羟基1,2 。因此，化学家通常依靠费力的多步骤保护基策略3将这些可再生原料转化为试剂（糖基供体）来制造聚糖。将天然糖直接转化为复合糖仍然是一个显着的挑战。在这里，我们描述了一种光诱导方法，从广泛使用的天然糖构建块中实现位点和立体选择性化学糖基化，该方法通过均裂（单电子）化学绕过了不必要的羟基掩蔽和操作。这个过程让人想起自然界中瞬时糖基供体的区域控制生成，然后在光激活时与亲电子试剂进行基于自由基的交叉偶联。通过单糖和寡糖的选择性异头官能化，这种无保护基的“帽和糖基化”方法提供了直接获得各种代谢稳定的糖基化合物的途径。由于其生物相容性，该方法被扩展到蛋白质的直接翻译后糖基化。

  DOI：

  10.1038/s41586-024-07548-0

文献信息

• Kitasato, Journal of Biochemistry, 1936, vol. 24, p. 327,328, 332, 333
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——