δ-N-benzyloxy-δ-N-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl-L-ornithine methyl ester hydrochloride | 90195-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: δ-N-benzyloxy-δ-N-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl-L-ornithine methyl ester hydrochloride
• CAS: 90195-08-7
• 化学式: C₁₆H₂₁Cl₃N₂O₅*ClH
• 分子量: 464.173
• InChiKey: PSXBBEGJUXECSZ-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-N-benzyloxy-δ-N-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl-L-ornithine methyl ester hydrochloride 在 盐酸 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 tert-butyl [(R)-3-(benzyloxy)-1-((benzyloxy){3-[(2S,5S)-5-(3-[N-(benzyloxy)acetamido]propyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]propyl}amino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrochelin: A Hydroxamate-Type Siderophore from Saccharopolyspora erythraea

  摘要：

  Erythrochelin, a hydroxamate-type siderophore produced by Saccharopolyspora erythraea, is synthesized for the first time. A key building block of erythrochelin containing the 2,5-diketopiperazine ring is prepared by intramolecular cyclization of the corresponding dipeptide precursor derived from two kinds of protected delta-N-hydroxy-L-ornithines. Consecutive condensation of the building block with protected D-serine and protected delta-N-hydroxy-D-ornithine, followed by deprotection, furnishes erythrochelin.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560564
• 作为产物：
  描述：

  L-N(2)-Boc-N(5)-trOC-N(5)-benzyloxyornithine tert-butyl ester 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 δ-N-benzyloxy-δ-N-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl-L-ornithine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Constituents of microbial iron chelators. Alternate syntheses of .delta.-N-hydroxy-L-ornithine derivatives and applications to the synthesis of rhodotorulic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a023